354-38-1 / 【氨基保護】三氟乙酰基(Tfa)脫除

三氟乙酰胺是較易去保護的酰胺之一, 它可以在水或乙醇水溶液中用0.1~0.2 M NaOH或LiOH，1 M 哌啶溶液，氨水或堿性離子交換樹脂等處理很容易地脫去。由于脫去地條件溫和，也適用于一些長鏈肽中的Tfa基的脫去，例如，Anfisen用上述條件于8 M 尿素中5°C處理8小時脫去42肽中的Lys側鏈的Tfa基[1]，不過考慮到溶解度以及斷鏈副反應等不利因素，長鏈肽的堿水解脫除保護基時要綜合考慮各種因素。在K2CO3或Na2CO3/MeOH/H2O條件下，Tfa可在甲基酯存在下于室溫去保護[2]。也可在NaBH4/EtOH,NH3/MeOH[3], HCl/MeOH[4]或通過相轉移水解(KOH/Et3Bn+Br-/H2O/CH2Cl2或乙醚)脫去[5]。

1.D. A. Ontjes, C. B. Anfinsen.,J.Biol.Chem.,1969,244, 6314

2.R. J. Bergeron, J. J. McManis.,J. Org. Chem.,1988,53, 3108; H. Newman.,J. Org. Chem.,1965,30,1287; J. Quik, C. Meltz.,J. Org.Chem.,1979,44, 573; M. A. Schwartz, B. F. Rose et al.,J. Am.Chem. Soc.,1973,95,612; D. L.Boger, D. Yohannes.,J. Org. Chem.,1989,54, 2498

3.M. Imazawa, F. Eckstein.,J. Org.Chem.,1979,44,2039

4.S. B. King, B. Ganem.,J. Am.Chem. Soc.,1994,116,562

5.D. Albanese, F. Corcella, D. Landini etal.,J. Chem. Soc.Perkin Trans. I,1997, 247