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10047-28-6 / 巰基乙酸丁酯的制備方法

背景及概述[1][2]

丁基別名巰基乙酸丁酯,可用于醫藥合成中間體。這些酯用于制備氯乙烯聚合物的錫穩定劑的重大進展使得非常希望它們的連續生產以及該合成產率的提高。另一方面,穩定劑的質量在很大程度上取決于這些酯的質量,特別是它們的純度和貯存穩定性。如果用一種熱穩定的有機酸酯化一種與水形成共沸物的醇例如2-乙基己醇或C8醇(異辛醇)的異構體混合物似乎是容易的話,而在熱不穩定的巰基羧酸例如巰基乙醇的情況下不再是這樣。事實上,通過脫水,根據下式該酸形成可酯化的低聚物,因此,巰基羧酸如巰基乙酸的酯化包括許多競爭反應,根據采用的操作條件,這些反應都會或多或少地形成不希望的副產物。在間歇操作下,不能在避免酯化二聚體的形成的同時獲得巰基羧酸的高轉化率。

結構

巰基乙酸丁酯的制備方法

制備方法[1]

巰基乙酸丁酯(丁基)制備如下:將18.4g(13.84ml,0.20mol)新蒸餾的巰基乙酸和15.54g(19.3ml,0.21mol)正丁醇與裝有500ml燒瓶的120ml含有約0.03g硫酸的甲苯一起攪拌。用Dean-Stark蒸餾疏水閥。將溶液回流3小時,共沸除去約3.6ml水。冷卻至25℃后,首先用27.72g(20.9ml,0.22mol)硫酸二甲酯處理含有巰基乙酸正丁酯的溶液,然后在45℃下快速攪拌下滴加59ml3.525N氫氧化鈉。最小間隔。用冰浴控制放熱,保持溫度低于30℃,用酚酞指示劑的顏色變化測定加入氫氧化鈉水溶液的終點。然后用2.5g(3.5ml,0.025mol)三乙胺將兩相體系快速攪拌15分鐘,以破壞任何過量的硫酸二甲酯。分離下層水相,用100ml水洗滌甲苯層。分離后,將所得甲苯溶液在真空下汽提,除去所有痕量的水,得到油狀粗產物。將該油狀物真空蒸餾,得到26.3(83%收率)巰基乙酸丁酯(丁基)。

主要參考資料

[1]US4185155Productionofalkyl(alkylthio)carboxylate

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