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2-氯-5-氯甲基噻唑(2-chloro-5-chloromethyl -1,3-thiazole)簡稱CCMT，2-氯-5-氯甲基噻唑是合成噻蟲嗪、噻蟲啉、氯噻啉等第二代新煙堿類殺蟲劑的必要中間體。第二代新煙堿類殺蟲劑的作用機理與第一代新煙堿類殺蟲劑相似，但其具有用量更低、殺蟲譜更廣、安全性更高等優點，既對地上地下害蟲有一定的防治性，又能對莖葉、土壤、種子進行處理。在蔬菜中殘留低、對環境污染少、對人類危害少，是取代有機磷、氨基甲酸酯類、有機氯類殺蟲劑的優秀品種。因此2 -氯-5 -氯甲基噻唑的研制對于高效、廣譜、低毒新型農藥的開發具有重要的現實意義。
1.1以 3 -氯丙烯為原料
將氯氣( 或能產生氯氣的化合物，如磺酰氯)和1 -異硫氰酸基-2 -丙烯的氯仿溶液同時注入到回流的氯仿溶液中反應。該反應需要過量的氯氣，副反應較多，粗品純度為 41.1 %, 簡單蒸餾后的純度也僅為47.8 %,收率 50.4 %。1 -異硫氰酸基-2 -丙烯可通過3 -氯丙烯與硫氰酸鈉反應，再重排制備。反應如下:
1 . 2 以 2 , 3 -二氯-1 -丙烯為原料
在硫氰酸鈉的乙腈溶液中，加入2，3 -二氯-1-丙烯回流 3h，經過濾、脫溶得1 -硫氰酸基-2 -氯-2 -丙烯，再重排，減壓蒸出 1 -異硫氰酸基-2-氯-2 -丙烯(收率85%)，將其溶入氯仿, 低溫通氯或用磺酰氯環化，得產品 2-氯-5 -氯甲基噻唑(收率93 %)。需經過精餾提純得純度較高的產品。
反應如下:
2 . 1 以丙醛為原料
混合稀鹽酸、硫脲、氯化鈣控溫20～25 ℃,通氯氣并滴加丙醛 ,反應過程中不斷向反應液中加入冰水，約23h 后，向溶液中加入堿，立即有白色沉淀析出，過濾得2 -氨基-5-甲基噻唑( 收率58.8 %～70 %)，2-氨基-5-甲基噻唑再經重氮化反應，直接與鹽酸加熱反應能得到氯化物2-氯-5-甲基噻唑(收率80%)，再經 N -氯代琥珀酰亞胺(NCS)在光照下氯化得到2-氯-5-氯甲基噻唑(收率61%)。
2 . 2 以丙烯醛為原料
在 pH 值為8～8.5 的過氧化氫溶液中，滴加丙烯醛，保溫10～20 ℃，得環氧丙烯醛，降溫至0 ℃，加入硫脲環化得 2 -氨基 -5 -羥甲基噻唑，脫水后溶解于濃鹽酸，用亞硝酸鈉重氮化, 再經水解氯化得2-氯-5 -氯甲基噻唑。
3 . 1 以炔丙胺為原料Kraatz U和 O' sulliva A C 分別用氯氣或磺酰氯對5-亞甲基-1, 3 -噻唑烷-硫酮進行氯化，能以較好的收率和純度得到2 -氯-5 -氯甲基噻唑。而5 -亞甲基-1 , 3 -噻唑烷-硫酮可由炔丙胺與二硫化碳經加成、環化合成(收率90%)。
1 . 1 噻蟲嗪
噻蟲嗪( thiamethoxam) 是由諾華(現先正達) 公司于1991年開發的,是一種具有獨特結構和很強殺蟲活性的新煙堿類殺蟲劑。由于噻蟲嗪分子量低，辛醇-水分配系數小，水中溶解度相對較高，藥劑被快速吸收，通過植物體內的木質部向上輸送到株體各部， 在植株體內滯留時間長，降解緩慢，可較長時間控制住害蟲危害。噻蟲嗪在害蟲體內，模擬乙酰膽堿，刺激受體蛋白，干擾昆蟲體內傳導。而這種模擬乙酰膽堿(本身不是乙酰膽堿)，乙酰膽堿酶自然不能降解，使害蟲一直處于高度興奮中，直至死亡。
與第一代煙堿類殺蟲劑相比其具有更高的活性、更高的安全性、更廣的活性譜 ，是取代那些對哺乳動物高毒、高殘留和對環境影響大以及抗性嚴重的有機磷類、氨基甲酸酯類、有機氯類等殺蟲劑的最佳品種之一。對哺乳動物毒性: 大鼠急性經口LD50 1563mg/kg，大鼠急性經皮LD50 >2000mg/kg; 大鼠急性吸入LD50(4h): 3720mg/m3；對兔眼睛和皮膚無刺激性，對豚鼠皮膚無敏感。對鳥類毒性:鵪鶉LD501552mg/kg，野鴨LD50576mg/kg，鵪鶉LC50>5200mg/L，野鴨 LC50 >5200mg/L。對魚、水蚤和軟體動物基本無毒; 水藻、蚯蚓對其不敏感。由于內吸性強的殺蟲劑，連續多次使用，往往產生害蟲對藥劑的抗藥性。為此， 諾華公司曾反復實驗，實驗證實噻蟲嗪本身對抗性品系害蟲保持著高活性，與其它藥劑無交互抗性。
在實驗室中測定表明， 噻蟲嗪能有效地防治鱗翅目、鞘翅目、纓翅目等害蟲如: 各種蚜蟲、葉蟬、粉虱、飛虱 、金龜子幼蟲、線蟲、地面甲蟲、潛夜蛾等，特別是對同翅目表現出很高的活性，同時顯示了具有觸殺、胃毒和內吸活性，殘效期長是這個化合物的另外一個優點。同時，它也適用于農作物的莖葉處理、土壤處理和種子處理。
1 . 2 噻蟲胺
噻蟲胺是由日本武田化學工業有限公司發明、并與拜耳作物科學公司聯合開發的新煙堿類廣譜性殺蟲劑，和其它煙堿類化合物一樣，作用于昆蟲神經系統突觸后膜的煙堿性乙酰膽堿受體，顯示了激動劑作用。對脊椎動物不利影響極小， 僅對昆蟲煙乙酰膽堿受體有強興奮作用， 但對脊椎動物沒有， 這表明它對脊椎動物與昆蟲有選擇性毒性，實驗室的研究表明，噻蟲胺不僅對半翅目昆蟲有高活性，而且對鞘翅目、纓翅目、雙翅目和一些鱗翅目害蟲均有很高的活性如: 褐飛虱、灰飛虱、黑尾葉禪、棉蚜、桃蚜、bemisia argentifolii、珀蝽、馬鈴薯瓢蟲、棕櫚薊馬 、苜蓿薊馬、二化螟 、菜蛾和桃蛀果蛾等 ，它的防效明顯優于殺螟松。
由于這種化合物具有優異的根內吸性，因此， 可以各種施用方法使用，大田試驗中，葉面施用、稻田水中施用、土壤施用和種子處理均能對害蟲顯示優異的防治。對哺乳動物毒性: 鼠口服急性LD50 >5000mg/kg，鼠皮急性LD50 >2000mg/kg，鼠吸入急性 LC50 >6.1mg/L，對兔眼、兔皮無刺激，鵪鶉口服LD50 >2000mg/kg，鵪鶉每日規定食量LC50>5200mg/L，野鴨每日規定食量 LC50 >5200mg/L，虹鱒魚 96h LC50 >100mg/L。對有機磷，氨基甲酸酯和合成擬除蟲菊酯具高抗性的害蟲對噻蟲胺無抗性。
1. 3 氯噻啉
氯噻啉是由南通江山農藥化工股份有限公司自行開發的新型強內吸性殺蟲劑， 氯噻啉是一種新煙堿類殺蟲劑，其作用機理:對害蟲的突觸受體具有神經傳導阻斷作用，與煙堿類殺蟲劑的作用機理相同。經田間藥效試驗表明: 對十字花科蔬菜蚜蟲、水稻飛虱、番茄( 大柵) 白粉虱、柑桔樹蚜蟲、茶樹小綠葉蟬等作物害蟲有較好的防效。氯噻啉原藥對雄、雌性大鼠急性經口LD50分別為1470mg/kg 和 1620mg/kg ，急性經皮 LD50 >2000mg/kg ，對皮膚、眼睛無刺激性、無致敏性。致突變試驗: Ames 試驗 ，小鼠骨髓細胞微核試驗，小鼠睪丸細胞染色體畸變試驗均為陰性。大鼠飼喂 90d 亞慢性試驗最大無作用劑量為1.5mg/( kg·d)，10 %氯噻啉可濕性粉劑對雄、雌性大鼠急性經口LD50分別為3690mg/kg和27l0mg/kg ，急性經皮LD50 >2000mg/kg， 對皮膚和眼睛無刺激性;無致敏性。該藥為低毒殺蟲劑。
[1]石隆平，左伯軍，李磊，翟春偉.2-氯-5-氯甲基噻唑的合成研究進展及其應用[J].山東化工，2006(01):19-22+12.