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己二酸亦稱“肥酸”。化學(xué)式HOOC(CH2)4COOH。分子量146.14。 存在于甜菜汁中。白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無臭，味酸，酸味柔和。熔點(diǎn)152℃，沸點(diǎn)330.5℃，自燃溫度420℃， 能升華，不吸濕，相當(dāng)穩(wěn)定。極易溶于沸水，易溶于甲醇、乙醇，溶于丙酮，略溶于水、環(huán)己烷，微溶于乙醚，不溶于苯、石油醚。水溶液呈酸性，pH=2.7(飽和溶液)；pH=3.2(0.1%水溶液)。離解常數(shù)K1＝3.90×10-5、K2＝5.29 ×10-6。有羧酸的化學(xué)性質(zhì)，如可以酯化，其特征反應(yīng)是加熱脫羧生成環(huán)戊酮。工業(yè)上由苯酚、環(huán)己烷或四氫呋喃為原料制得。己二酸是合成纖維尼龍66(聚己二酰己二胺)的重要原料。也可用于制造增塑劑、合成潤(rùn)滑劑及食品添加劑。
己二酸具有二元酸的一般通性，可以酯化，形成單酯或二酯；在加壓及催化劑存在下，可以還原為己二醇；與氨或胺反應(yīng)，可以氨解， 生成己二酰胺；在脫水劑存在下，酰胺脫水，可生成己二腈；加熱至210℃時(shí)，可以脫水，形成不穩(wěn)定的己二酸酐，但冷卻至100℃時(shí)又恢復(fù)為線型聚酐；加熱至300℃以上時(shí)，己二酸脫羧，生成環(huán)戊酮。
與亞硫酰氯作用，可生成己二酸酰氯；與己二胺反應(yīng)，可以生成尼龍66鹽(己二酰己二酸鹽)；與 二元醇反應(yīng)可生成聚酯，進(jìn)一步與雙異氰酸酯反應(yīng)，可制造橡膠；本品的二乙酯與草酸二乙酯在醇鈉的存在下反應(yīng)，可以生成2，3-二氧環(huán)己烷-1，4-二羧二乙酯。
酸度調(diào)節(jié)劑、酸化劑、復(fù)合膨松劑、中和劑、香料。己二酸主要用于制造尼龍66。也用于制造增塑劑、潤(rùn)滑脂、聚氨酯泡沫塑料。少量用作食品的增酸劑及代替酒石酸用于發(fā)酵粉。也可用于制造殺蟲劑和粘合劑。
己二酸為重要的精細(xì)化工、有機(jī)合成及高分子材料的原料；與多支鏈的醇反應(yīng)生成的酯，是優(yōu)良的潤(rùn)滑油，例如己二酸的二辛酯、 二癸酯、2-乙基己酯、2-乙基丁酯和2-丁基辛酯；此外，本品還是制造尼龍(與二元胺縮聚可制得聚酰胺)、聚氨酯泡沫塑料、增塑劑、殺蟲劑、粘合劑等的原料；用作有機(jī)合成中二元腈、 二元胺的先導(dǎo)物；合成醫(yī)藥、合成香料的原料。因本品水溶液是常用酸味劑中酸度最低者，在很大的濃度范圍內(nèi)，pH值變化很小，所以廣泛用作食品的緩沖劑、中和劑、酸味劑、pH調(diào)節(jié)劑、增香劑，用作緩沖劑時(shí)，可有效地使酸度保持在2.5～3.0范圍內(nèi)，是我國(guó)GB2760-1996規(guī)定允許使用的食用酸度調(diào)節(jié)劑；此外，還可有效地抑制大多數(shù)水果的褐變；用于含明膠的粉末食品、蛋清及乳制品時(shí)，可改變打擦起泡性能；改進(jìn)干酪和干酪涂抹食品的熔化特性；促進(jìn)人 造果醬、仿制果凍的膠凝作用；乳化食用香精、水果香味硬糖；在酸化熱裝罐頭食品中用作酸味劑，使酸味柔和，使風(fēng)味持久；與植酸配合，可防止油脂劣化，并起多價(jià)螯合作用，改善油脂質(zhì)量；用于飲料、配酒、干酪加工、冷飲、泡菜；用于烘烤食品時(shí)，可代替酒石酸；因吸濕性低，可用于固體粉末果汁。
環(huán)己醇用濃硝酸氧化，環(huán)己酮以空氣催化氧化而制備。在燒杯中放置0.032摩爾50%硝酸 和0.1克釩酸銨并加熱到約90℃。在攪拌下，首先加數(shù)滴環(huán)已醇，等反應(yīng)開始后，再于60℃下加入剩余的環(huán)已醇(總量0.01摩爾)。約半小時(shí)后冷卻到0℃，過濾，殘余物用冰水洗滌，干燥。粗品的收率為58-60%。精制時(shí)依次用濃硝酸和水重結(jié)晶，溶點(diǎn)151-152℃。
二步法：在鈷催化劑(或硼酸及硼酸酐)存在下，用空氣氧化環(huán)己烷，得到環(huán)己酮和環(huán)己醇的混合物，不經(jīng)分離，在銅釩催化劑存在下，在亞硝酸的作用下被氧化，生成鄰亞硝基環(huán)己酮，再由硝酸(60%)氧化，生成2-硝基-2-亞硝基環(huán)己酮，水解，開環(huán)，生成6-肟基-6-硝基己酸，分解后，可得粗制，分離后，再進(jìn) 行脫色及重結(jié)晶精制。此法為串聯(lián)二級(jí)反應(yīng)器。 每噸產(chǎn)品消耗環(huán)己烷1200kg、硝酸1600kg、收率95%左右，一步法已研制成功。
一步法：以環(huán)己烷為原料，以乙酸為溶劑，環(huán)己酮為引發(fā)劑，乙酸鈷為催化劑，在壓力為2.0～2.5MPa、溫度為90～95℃下，用空氣氧化環(huán)己烷，未反應(yīng)的環(huán)己烷及催化劑分離回收，產(chǎn)物冷卻結(jié)晶，分離后，得到粗制己二酸，粗制己二酸經(jīng)活性炭脫色、重結(jié)晶可制得精制品。此法每噸產(chǎn)品消耗環(huán)己烷1233kg、乙酸453kg、環(huán)己酮120kg、乙酸鈷5.73kg、活性炭26kg。
本品低毒，大鼠經(jīng)口LD50＝273mg/kg;小鼠經(jīng)口LD50＝1900mg/kg。GB 9685—2008中規(guī)定塑料(PE、PP、PS、AS、ABS、PA、PET、PC、PVC、PVDC、UP)、 涂料和紙中按生產(chǎn)需要適量使用。
用于果凍粉為0.15g/kg。實(shí)際使用參考：用于含明膠的粉末食品、蛋糕蛋清及乳制品，可改善攪打起泡性能。用于人造果醬、果凍，可促進(jìn)其膠凝作用。
本品在比較大的濃度范圍內(nèi)pH變化較小，有較好的pH調(diào)節(jié)緩沖性能，能有效地將酸度保持在pH2.5～3.0范圍內(nèi)。本品酸味柔和而持久，尤其適用于不宜立即釋放酸味的產(chǎn)品。