1615-02-7 / 4-氯肉桂酸的制備方法

背景及概述^[1]

取代苯乙烯是醫(yī)藥、材料合成中的重要中間體之一。在各類高分子材料及醫(yī)藥合成過程中有著較為廣泛的應(yīng)用，如對(duì)羥基苯乙烯，在新興的光刻膠技術(shù)，正型化學(xué)增幅抗蝕劑一般采用聚對(duì)羥基苯乙烯的衍生物作為酸敏樹脂，含對(duì)羥基苯乙烯基高分子光阻劑已成為光刻蝕0.11μm線寬芯片的關(guān)鍵技術(shù)。對(duì)羥基苯乙烯及其衍生物多采用Wittig反應(yīng)制備，該方法中，采用對(duì)羥基苯甲醛衍生物，如對(duì)乙酰氧基苯甲醛等，在有機(jī)強(qiáng)堿如甲醇鈉，或叔丁醇鉀的作用下，與碘代甲烷等試劑作用，生成所需的產(chǎn)物。在該反應(yīng)過程中，制備工藝及采用原料較為昂貴，使其價(jià)格居高不下，國(guó)內(nèi)尚無專門廠家生產(chǎn)，受原料因素的制約，影響了對(duì)羥基苯乙烯及其衍生物在各個(gè)領(lǐng)域的進(jìn)一步應(yīng)用。4-氯肉桂酸可用作醫(yī)藥合成中間體。

制備^[2]

4-氯肉桂酸制備如下：

向100ｍＬ三頸圓底燒瓶中加入1.41g（0.01mol）對(duì)氯苯甲醛、1.27g（0.011mol）丙二酸、0.77g（0.01mol）醋酸銨，混合均勻。連接溫度計(jì)和球形冷凝管，放入微波反應(yīng)器中進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)完成后，向燒瓶中加熱水5ｍＬ，用水蒸氣蒸餾除去未反應(yīng)的對(duì)氯苯甲醛。加10％氫氧化鈉溶液5ｍＬ～6ｍＬ，加活性炭除去顏色，抽濾，轉(zhuǎn)移濾液到燒杯中，用濃鹽酸酸化至剛果紅試紙變藍(lán)或ｐＨ＝3～4。冷卻析出晶體，抽濾，用少量水洗滌沉淀，抽干，粗產(chǎn)品晾干。用水－乙醇（體積比1∶3）重結(jié)晶，干燥。

主要參考資料

[1] CN201811362829.0 一種取代苯乙烯制備方法

[2] 無溶劑微波輻射法合成對(duì)氯肉桂酸