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6-羥基吲哚是一種有機中間體，可由4-甲基-3-硝基苯酚為原料，通過三步反應(yīng)制備得到。有文獻報道其可用于制備有機飼料誘食劑和蛋白纖維。
稱取起始原料4-甲基-3-硝基苯酚(15.3g，0.10mol)溶于DMF(80mL)中，先加入K2CO3(20.7g，0.15mol)，反應(yīng)液攪拌20分鐘后再加入溴芐(14.3mL，0.12mol)，然后反應(yīng)混合液室溫攪拌過夜。最終反應(yīng)液用水稀釋后再用乙酸乙酯萃取，分取有機相并用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮至干。所得殘留物用正己烷和乙醚混合溶劑超聲洗滌，得到黃色固體為中間體1-1(21.4g，收率88％)直接用于下一步反應(yīng)。
將上述所得中間體1-1(5.0g，20.55mmol)溶于干燥的DMF(25mL)中，再分別加入DMF-DMA(4.1mL，30.83mmol)和吡咯烷(2.5mL,30.83mmol)，然后反應(yīng)混合液在氮氣氛圍下加熱至120℃并攪拌反應(yīng)3小時。最終反應(yīng)液冷卻至室溫并用飽和氯化鈉水溶液稀釋，乙酸乙酯萃取。分取有機相并用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮至干。所得殘留物直接溶于THF(50mL)，加入適量10％Pd-C，反應(yīng)液用氫氣球脫氣并在氫氣氛圍下反應(yīng)過夜。最終反應(yīng)液用硅藻墊過濾，濾液旋干，所得殘留物用硅膠柱純化，得到中間體1-2(1.35g，收率49％)。
將上述中間體1-2(1.0g，7.51mmol)溶于冰乙酸(20mL)，于冰水浴中分批加入氰基硼氫化鈉(1.4g，22.60mmol)，然后反應(yīng)液在氮氣氛圍下室溫攪拌反應(yīng)3小時。最終反應(yīng)液用飽和氯化銨淬滅并濃縮，殘留液溶于乙酸乙酯，分別用飽和碳酸氫鈉溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌。分取有機相并用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮至干。所得殘留物用硅膠柱純化，得到中間體1，6-羥基吲哚(0.61g，收率60％)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.73(s,1H),6.75(d,J＝7.8Hz,1H),6.02–5.86(m,2H),5.31(s,1H),3.35(t,J＝8.4Hz,2H),2.75(t,J＝8.3Hz,2H)。
CN201810370923.4公開了一種水產(chǎn)養(yǎng)殖專用有機飼料誘食劑，按照重量份有以下原料組成：谷胱甘肽占0.3-0.7份、桂皮提取物3-8份、復合酶占0.1-0.5份、氧化三甲胺占0.5-0.9份、氧化三甲胺0.5-0.8份、牛磺酸占1-4份、松葉提取物占3-8份、檸檬酸3-7份、6-羥基吲哚占0.4-0.9份、酵母提取物10-20份、酵母多糖占3-7份、二甲基-β-丙酸噻亭0.2-0.6份、甜菜堿占3-8份、植物復合油5-9份、茉莉花占10-20份、復方甘草酸苷2-5份、硫代甜菜堿3-8份、膽汁酸鹽占2-6份、螺旋藻占10-18份、谷胱甘肽占0.4-0.8份、維生素占0.8-1.5份、氧化三甲胺0.7-1.2份和魚溶漿占8-15份。本發(fā)明的水產(chǎn)飼料誘食劑安全性高、不含有毒有害物質(zhì)，添加量低，所選用的原料質(zhì)量穩(wěn)定可控，產(chǎn)品適用面廣等優(yōu)點。
CN200410055076.0報道了用于氧化染色角蛋白纖維，尤其是人類角蛋白纖維比如毛發(fā)的組合物，其包括4，5-二氨基-1-(β-羥乙基)-1H-吡唑或4，5-二氨基1-(β-甲氧基乙基)-1H-吡唑作為氧化顯色堿和6-羥基吲哚作為成色劑。本發(fā)明還涉及這種氧化染色組合物用于染色角蛋白纖維的應(yīng)用，以及使用這種組合物染色的方法。
[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201710885075.6 式I所示化合物及其應(yīng)用
[2] CN201810370923.4一種水產(chǎn)養(yǎng)殖專用有機飼料誘食劑
[3] CN200410055076.0含氧化顯色堿和6-羥基吲哚作為成色劑的組合物