179101-81-6 / 啶蟲丙醚的制備及應(yīng)用

背景及概述^[1][2]

啶蟲丙醚又叫三氟甲吡醚是日本住友化學(xué)工業(yè)株式會社1997年創(chuàng)制的二氯丙烯醚類殺蟲劑，是一種新型高效、低毒殺蟲劑。啶蟲丙醚為油狀液體。啶蟲丙醚沒有光學(xué)異構(gòu)，也不存在順反異構(gòu)體，只有1個“流行”的三氟甲基吡啶基團(tuán)，其結(jié)構(gòu)雖新但不復(fù)雜。它的生化作用方式雖然仍在研究中，但表現(xiàn)出的作用機(jī)理同現(xiàn)有的殺蟲劑不同。該化合物對抗性煙芽夜蛾和小菜蛾顯示出良好的控制效果。用藥后，害蟲失去活動能力，一般在2～3 h后死亡，這種癥狀也不同于其他殺蟲劑。處理劑量在80～300 g/hm2時，對各種鱗翅目害蟲和纓翅目害蟲，如棉鈴蟲、黏蟲、白菜金翅夜蛾、甘藍(lán)夜蛾和薊馬等的防效均比市售其他藥劑好，這也說明該藥具有新的作用機(jī)理。

制備^[1]

啶蟲丙醚的合成路線主要有2條。

路線1：

對苯二酚與1,1,3-三氯丙烯反應(yīng)得到4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚，然后經(jīng)氯化、醚化，得到3-[2,6-二氯-4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯氧基]丙-1-醇，最后與2-氯-5-三氟甲基吡啶反應(yīng)得到目的產(chǎn)物啶蟲丙醚。

路線2：

用苯甲酰氯將對苯二酚的1個羥基進(jìn)行保護(hù)，然后與1,1,3-三氯丙烯反應(yīng)，再水解得到4-(3,3-二氯烯丙氧基)苯酚，然后經(jīng)與路線1相同的后續(xù)反應(yīng)得到目的產(chǎn)物啶蟲丙醚。該合成路線雖步驟較多，但產(chǎn)物純度較好，收率也高，適宜工業(yè)化生產(chǎn)。

應(yīng)用研究^[2]

李想等人探討了啶蟲丙醚懸浮劑對甘藍(lán)小菜蛾的防治效果,采用10%啶蟲丙醚懸浮劑有效成分用量75、90、105 g/hm2劑量進(jìn)行田間防效試驗(yàn)。結(jié)果表明,供試藥劑的3個不同劑量處理,在藥后3d,對甘藍(lán)小菜蛾的防效分別為85.20%、93.84%、94.80%;在藥后7 d,防效分別為84.57%、94.25%、95.22%;藥后10 d,防效分別為84.73%、93.91%、95.81%,說明啶蟲丙醚懸浮劑對甘藍(lán)小菜蛾的擊倒速度快,具有較好的防治效果且安全,可以在生產(chǎn)上推廣使用,推薦有效成分使用劑量為90～105 g/hm2。

唐家年等人探究了10.5%啶蟲丙醚乳油(EC)對園林害蟲榕管薊馬的毒殺活性并為其田間應(yīng)用技術(shù)提供依據(jù),采用浸葉法進(jìn)行了室內(nèi)毒力測定和噴霧法進(jìn)行田間防效試驗(yàn)。室內(nèi)毒力測定表明,10.5%啶蟲丙醚EC對榕管薊馬成蟲48h LC50值為76.62mg/L。田間防效試驗(yàn)表明,10.5%啶蟲丙醚EC在140mg/L劑量,藥后1、3d時防效顯著低于添加助劑賽特勝及400mg/L 40%毒死蜱乳油,而在藥后7d其防效提高到79.99%。10.5%啶蟲丙醚EC對榕管薊馬具有較好毒殺活性,通過相應(yīng)助劑的添加使用適合田間推廣應(yīng)用。

CN201810047221.2公開了一種含啶蟲丙醚和氯蟲苯甲酰胺的農(nóng)藥組合物，包括啶蟲丙醚、氯蟲苯甲酰胺、常用助劑及載體，農(nóng)藥組合物的有效成份為啶蟲丙醚和氯蟲苯甲酰胺，一種含啶蟲丙醚和氯蟲苯甲酰胺的農(nóng)藥組合物，將啶蟲丙醚和氯蟲苯甲酰胺復(fù)配后有明顯的增效作用，且復(fù)配藥劑有效成分用量比單獨(dú)使用明顯減少，具有增效和延緩抗藥性等特點(diǎn)，防治范圍擴(kuò)大，防治效果好，用藥量小和農(nóng)用成本低，本發(fā)明所提供的技術(shù)方案廣泛適用業(yè)上的作物蟲害防治。

主要參考資料

[1]劉安昌,陳露,鄒曉東,杜長峰.新型殺蟲劑三氟甲吡醚的合成工藝改進(jìn)[J].現(xiàn)代農(nóng)藥,2014,13(03):28-29+32.

[2]李想,孟祥魯,呂金嬌,劉文寶.三氟甲吡醚懸浮劑防治甘藍(lán)小菜蛾藥效評價研究[J].中國果菜,2019,39(09):38-40.