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69-72-7 / 水楊酸的用途與副作用

水楊酸(英語(yǔ):Salicylic acid,源于拉丁文的“楊柳”salix),又名柳酸、鄰羥基苯甲酸、2-羥基苯甲酸。水楊酸易溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、丙酮、松節(jié)油,不易溶于水,20°C時(shí)溶解度為每100毫升0.2克[1]。存在于自然界的柳樹(shù)皮、白珠樹(shù)葉及甜樺中。水楊酸是一種有機(jī)酸,可由水楊苷代謝得到。它被廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成中,也是一種植物激素。水楊酸具有與阿司匹林(乙酰水楊酸)相近的結(jié)構(gòu)與藥效,也可用于治療痤瘡。

水楊酸的用途與副作用

植物激素

水楊酸是一種酚類激素,可調(diào)節(jié)植物的生長(zhǎng)發(fā)育,對(duì)植物的光合作用、蒸騰作用與離子的吸收與運(yùn)輸也有調(diào)節(jié)作用。水楊酸同時(shí)也可以誘導(dǎo)植物細(xì)胞的分化與葉綠體的生成。水楊酸還作為內(nèi)生信號(hào)參與植物對(duì)病原體的抵御,通過(guò)誘導(dǎo)組織產(chǎn)生病程相關(guān)蛋白,當(dāng)植物的一部分受到病原體感染時(shí)在其他部分產(chǎn)生抗性。通過(guò)形成揮發(fā)性的水楊酸甲酯,這一信號(hào)還可在不同植物間傳遞。

藥理作用

水楊酸在古代已經(jīng)被用于緩解疼痛和發(fā)熱、同時(shí)還有消炎作用。

現(xiàn)代醫(yī)學(xué)中,水楊酸甲酯也被用于緩解關(guān)節(jié)和肌肉疼痛;水楊酸膽堿廣泛用于治療口腔潰瘍。

與果酸(α-羥基酸)類似,水楊酸是很多護(hù)膚品中的關(guān)鍵去角質(zhì)成分,用于藥品時(shí),可治療痤瘡、脂溢性皮炎、銀屑病、雞眼、毛囊角化癥。[8]用于脫去肥厚的繭時(shí),其典型的濃度是6%的阿司匹林-凡士林膏,涂抹在該部位1小時(shí),再洗去即可。

水楊酸外用對(duì)微生物有抗菌性,其防腐力近于酚。水楊酸可使角質(zhì)溶解,其制劑濃度不同而藥理作用各異:

1%-3%有角化促成和止癢作用;常見(jiàn)非處方(OTC)可購(gòu)的水楊酸洗發(fā)水含水楊酸3%
5%-10%具有角質(zhì)溶解作用,可使角質(zhì)層中連接鱗細(xì)胞間粘合質(zhì)溶解,從而使角質(zhì)松開(kāi)而脫屑,亦可產(chǎn)生抗真菌作用(因去除角質(zhì)層后并抑制真菌生長(zhǎng),水楊酸能幫助其他抗真菌藥物的穿透,并抑制細(xì)菌生長(zhǎng))。
25%濃度具有腐蝕作用,可脫除肥厚的胼胝。適用于皮脂溢出,脂溢性皮炎,淺部真菌病,疣,雞眼,胼胝及局部角質(zhì)增生。

其他用途

雖然大劑量的水楊酸對(duì)人體有害,但水楊酸常用作食品中的防腐劑和牙膏抗菌劑。對(duì)某些對(duì)水楊酸過(guò)敏的人而言,即使小劑量接觸可能也是有害的。
水楊酸鈉是一種常用的真空紫外熒光粉,可發(fā)出波長(zhǎng)420nm的熒光。
水楊酸甲酯搽劑可緩解關(guān)節(jié)和肌肉疼痛。

次水楊酸鉍是一種常見(jiàn)的胃藥,用于治療腹瀉、惡心、胃灼熱和胃氣脹。也是一種溫和的抗生素。

膽堿水楊酸局部使用,可以治療口腔潰瘍。

副作用

水楊酸可引起接觸性皮膚炎。大面積使用吸收后,可出現(xiàn)水楊酸全身中毒癥狀,如頭暈,神志模糊,精神錯(cuò)亂,呼吸急促,持續(xù)性耳鳴,劇烈或持續(xù)頭痛,刺痛。

有糖尿病,四肢周?chē)芗膊≌撸驄胗變海褂盟畻钏?5%-60%乳膏或軟膏、水楊酸15%-50%硬膏、水楊酸17%凝膠、水楊酸13.6%-26%溶液等應(yīng)慎重考慮,有可能引起念珠性炎癥或潰瘍,甚至致死;對(duì)皮炎或皮膚感染使用水楊酸25%-60%乳膏或軟膏、水楊酸40%-50%硬膏,亦需注意。

水楊酸可以抑制外毛細(xì)胞基底側(cè)膜動(dòng)力蛋白(Prestin)的活性,因而具有耳毒性。對(duì)于缺鋅的患者可能導(dǎo)致暫時(shí)性失聰。這一發(fā)現(xiàn)基于對(duì)白鼠的臨床試驗(yàn)。給缺鋅大白鼠注射水楊酸會(huì)導(dǎo)致失聰,而同時(shí)注射鋅溶液可治愈失聰。給缺鋅大白鼠注射鎂溶液沒(méi)有治愈水楊酸性失聰。

過(guò)量的水楊酸可導(dǎo)致水楊酸中毒,臨床表現(xiàn)為代謝性酸中毒和呼吸性堿中毒。急性患者的發(fā)病率為16%,死亡率為1%。

有些人對(duì)水楊酸及其衍生物過(guò)敏。

美國(guó)食品和藥品管理局建議在使用含有水楊酸(或任何其他抗氧化劑)的護(hù)膚品時(shí)配合使用防曬護(hù)膚產(chǎn)品。

合成方法

生物體中水楊酸可由苯丙氨酸合成得到。

水楊酸的工業(yè)生產(chǎn)是通過(guò)柯?tīng)柌?施密特反應(yīng)用苯酚與二氧化碳在高溫(390K)高壓(100大氣壓)下合成水楊酸的鈉鹽,再通過(guò)硫酸酸化得到水楊酸。

水楊酸也可通過(guò)水解阿司匹林(乙酰水楊酸)或水楊酸甲酯得到。

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