153-78-6 / 2-氨基芴的制備

背景及概述^[1]

2-氨基芴類化合物是一種重要的有機合成中間體，廣泛應用于合成農藥、醫藥、精細化工中間體、燃料、光電材料和農用化學品等，目前通過化學方法還原硝基芴類化合物是合成氨基芴類化合物最重要的合成方法。硝基芴類化合物的還原是一類重要的有機反應，其普遍用于實驗室合成及精細化工生產領域，傳統的還原方法（如鐵粉還原法、硫化堿法等）由于對環境污染嚴重將不可避免地被淘汰，因此，尋找一種產率高、方便簡單易操作，尤其適用于更大規模工業化生產的合成氨基芴類化合物的方法顯得尤為重要。

制備^[1-2]

方法1：2-氨基芴制備如下：將21g2-硝基芴，5mL質量百分比為80%的水合肼，0.12g催化劑Fe(acac)3，50mL正丁醇，放入反應瓶，150℃下加熱回流3h后反應完畢，除去正丁醇，冷卻，反應混合物加入100mL乙酸乙酯，充分混合，過濾，除去大部分乙酸乙酯溶劑，重結晶，得到16g白色固體狀2-氨基芴產品（純度97%、收率89%）。

1HNMR(400MHz，DMSO):δ(ppm)7.62–7.58(m，1H)，7.54-7.50(m，1H)，7.44-7.40(m，1H)，7.25-7.23(m，1H)，7.12–7.10(m，1H)，6.81-6.79(m，1H)，6.64–6.61(m，1H)，5.20(s，2H)，3.73(s，2H);13CNMR(400MHz，DMSO):δ(ppm)148.21，144.52，142.23，141.57，129.82，126.38，124.74，124.20120.36，117.82，112.74，110.49，36.20.MS(EI，m/z)181。

方法2：8g芴溶解在80mL乙酸溶液中，滴加10.5mL的98％發煙硝酸，在15℃下，反應30min，通過分離得到2-硝基芴6.25g；然后在90℃下，20mL水中加入7g的鐵粉，再加入20mL濃鹽酸，將6g的2-硝基芴的乙醇溶液加到此還原體系中，反應30min，熱過濾除去固體雜質，冷卻后析出固體，抽濾，洗滌濾餅，得到2-氨基芴4.25g。

主要參考資料

[1]CN201510113418.8一種氨基芴類化合物的合成方法

[2]CN200910200505.12，3-二氨基-9，9’-二烷基取代芴及其制備方法