123-54-6 / 乙酰丙酮的用途與制備

乙酰丙酮是一種有機化合物，縮寫Hacac，其標準命名為2,4-戊二酮。它是一個雙齒配體，并且在雜環化合物的合成中有很多用處。

乙酰丙酮具有烯醇和酮的互變異構：

結構

性質

乙酰丙酮具有弱酸性，pKa為8.94，可以和金屬的氫氧化物反應，形成乙酰丙酮鹽。

用途

乙酰丙酮重要的有機合成中間體，廣泛用于制藥、香料、農藥等工業；還用作醋酸纖維素的溶劑，油漆和清漆等的干燥劑，也是重要的分析試劑；由于烯醇式的存在，乙酰丙酮能與金屬鈷(Ⅱ)、鈷(Ⅲ)、鈹、鋁、鉻、鐵(Ⅱ)、銅、鎳、鈀、鋅、銦、錫、鋯、鎂、錳、鈧和釷等多種金屬離子生成螯合物，可用作燃料油的添加劑和潤滑油的添加劑；

利用其與金屬的螯合作用，可用作微孔中金屬的清洗劑；用作催化劑、樹脂交聯劑、樹脂固化促進劑；樹脂、橡膠添加劑；用于羥基化反應、加氫反應、異構化反應、低分子不飽和酮的合成和低碳烯烴聚合和共聚等；用作有機溶劑，用于醋酸纖維素、油墨、顏料；制備殺蟲、殺菌劑的原料，家畜止瀉藥和飼料添加劑；紅外反射玻璃、透明導電膜(銦鹽)、超導薄膜(銦鹽)形成劑；乙酰丙酮金屬絡合物有特殊顏色 (銅鹽綠色、鐵鹽紅色、鉻鹽紫色)而不溶于水。

制備

乙酰丙酮可由三氟化硼存在下，丙酮被乙酸酐酰化制得。

(CH3CO)2O + CH3C(O)CH3→ CH3C(O)CH2C(O)CH3

也可由丙酮和乙酸乙酯縮合制得。

NaOEt + EtO2CCH3+ CH3C(O)CH3→ NaCH3C(O)CHC(O)CH3+ 2 EtOH
NaCH3C(O)CHC(O)CH3+ HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3+ NaCl