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1006-23-1 / 5-亞硝基-2,4,6-三氨基嘧啶的制備和應用

背景及概述[1]

5-亞硝基-2,4,6-三氨基嘧啶是一種有機中間體,可由6-氨基嘧啶-2,4-二胺與NaNO2反應制備得到。

5-亞硝基-2,4,6-三氨基嘧啶的制備和應用

制備[1]

將市售的 6-氨基嘧啶-2,4-二胺 (300 mg, 2.40 mmol) 懸浮在 H2O (2.4 mL) 中,并加入冰醋酸 (220 μL)。 將混合物在冰水浴中冷卻,然后滴加NaNO2(174mg,2.52mmol)的H2O(1mL)溶液。 形成粉紅色沉淀。 所得混合物在室溫下攪拌15分鐘。 濾出沉淀,隨后用水、丙酮和乙醚洗滌,真空干燥得到5-亞硝基-2,4,6-三氨基嘧啶,為紫色固體(342mg,92%)。

應用[2-3]

應用一、

CN201710172907.X報道了一種氨苯蝶啶的制備方法,包括以下步驟:向縮合反應釜中加入5-亞硝基-2,4,6-三氨基嘧啶和苯乙腈,加入非質子極性溶劑在攪拌條件下加入堿性催化劑,升溫至50-120℃保溫3-10h后冷卻至0-50℃,過濾得氨苯蝶啶粗品,粗品采用非質子極性溶劑精制、洗滌即得終產品氨苯蝶啶。本發明采用適宜的溶劑為反應和精制溶劑,能使反應收率達85.7%,有效降低生產成本,減少廢水等污染物排放;采用適宜的溶劑精制,可有效減少精制溶劑使用量,提高精制效率,精制溶劑可通過蒸餾回收再套用,無廢水產生,環境污染小,物料可以循環使用,產品純度高等特點,適宜進一步推廣應用。

應用二、

CN202110358330.8報道了一種改進了的氨苯蝶啶自中間體至氨苯蝶啶成品的合成方法:以鹽酸胍為起始物料制備5-亞硝基-2,4,6-三氨基嘧啶,包含如下步驟:(1)在反應釜中依次加入水和丙二睛,攪拌25min溶解后,開啟氮氣保護,20℃下加入亞硝酸鈉飽水溶液,同時滴加8%HCl調節pH3~4,待亞硝酸鈉水溶液滴加完畢后,在18℃,保溫2.5h;水、亞硝酸鈉、丙二睛、8%鹽酸用量重量比為:亞硝酸鈉使用質量:丙二睛:8%鹽酸=2.5:1.15:1:0.35;(2)向(1)中加入鹽酸胍固體,攪拌30min;加入NaCO3固體調節pH9~10;鹽酸胍、碳酸鈉和(1)中丙二腈用量重量比為:鹽酸胍:丙二睛:碳酸鈉=1.60:1:0.10~0.12。本發明降低了氨苯蝶啶中間體的合成風險,減少了精制過程中的廢水生成,有利于安全生產和節能減排。

參考文獻

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 57(23), 10080-10100; 2014

[2] CN201710172907.X一種氨苯蝶啶的制備方法

[3] CN202110358330.8一種氨苯蝶啶中間體的合成方法

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