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39684-80-5 / N-Boc-溴乙胺的幾種制備方法

背景及概述[1]

N-Boc-溴乙胺是一種有機中間體,可由溴乙胺與Boc酸酐反應得到,堿可選自碳酸氫鈉,三乙胺或氫氧化鈉。

N-Boc-溴乙胺的幾種制備方法

制備[1-3]

報道一、

N-Boc-溴乙胺的幾種制備方法

將20.5g(0.1mol)溴乙胺溴酸鹽置于80ml四氫呋喃中,依次加入10.08g(0.12mol)碳酸氫鈉、50ml水,室溫攪拌下滴加21.80g(0.1mol)二碳酸二叔丁酯,滴畢,繼續反應4-10小時。反應完畢后,減壓蒸除溶劑,加入(3×50ml)乙酸乙酯萃取,有機相用飽和食鹽水50ml洗滌,脫溶后得無色油狀液體21.84g,收率97.5%。

報道二、

稱量2-溴乙基胺氫溴酸鹽(501mg,2.28mmol)并將其懸浮在1,4-二惡烷(5ml)中,然后將如此獲得的混合物在冰浴下攪拌30分鐘。向這樣得到的混合物中加入二碳酸二叔丁酯(558mg,2.56mmol,1.1eq.),滴加三乙胺(318μL,2.28mmol,1eq.)。然后將混合物在冰浴下攪拌30分鐘,并在室溫下攪拌48小時。通過抽濾除去沉淀物,并收集濾液。將濾液溶解在二氯甲烷中,然后將由此獲得的溶液用蒸餾水分離兩次。將硫酸鎂加入到有機相中,并將由此獲得的混合物過濾。減壓下從濾液中蒸餾除去溶劑,得到液體N-Boc-溴乙胺。產量:0.443g,產率:86.7%

報道三、

向1N氫氧化鈉水溶液(200ml)中加入甲醇(400ml),獲得的溶液冷卻至20 ℃。一次性加入氫溴酸2-溴代乙基胺(25.0g,122mmol),然后加入二碳酸二叔 丁酯(26.6g,122mmol)。反應混合物攪拌2.5小時。在旋轉蒸發器中除去甲醇, 水懸浮液用二氯甲烷(2×175ml)萃取。混合的有機相用5%檸檬酸水溶液(300ml) 萃取,用無水硫酸鎂干燥,過濾,蒸發后得到標題中的化合物。

參考文獻

[1] [中國發明,中國發明授權] CN201611028528.5 含嘧啶并環的取代五元雜環類化合物及其制備方法和用途

[2] From PCT Int. Appl., 2018096831, 31 May 2018

[3] From PCT Int. Appl., 2002076979, 03 Oct 2002

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