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兒茶酚硼烷具有制備方法簡單、性質穩定、易貯存、與烯烴和炔烴在溫和的條件下反應速率快、區域選擇性和立體選擇性高、易于功能化和自由基化等特點，因而在硼氫化反應和還原反應等方面得到了廣泛的應用。兒茶酚硼烷，相比于硼烷，硼烷衍生物在有機反應中的活性較低，但在反應的區域選擇性和立體選擇性方面有著獨特的優勢，因而對于硼烷衍生物的合成及其在有機反應中的應用一直受到相關研究人員的關注。
兒茶酚硼烷(catecholborane，HBcat)是一種單氫的硼烷衍生物，最早是由Newsom等在1968年報道的。兒茶酚硼烷的合成方法簡單，它與硼烷在反應活性和穩定性上具有較大的區別，兒茶酚硼烷在參與有機反應時的區域選擇性和立體選擇性較高。
與其他硼烷衍生物相比，兒茶酚硼烷還具有如下一些優點：(1)兒茶酚硼烷在室溫下是液體，也可以在無溶劑的條件下直接使用；(2)兒茶酚硼烷可以溶解并穩定于大多數非質子溶劑中(例如：苯、甲苯、氯仿、乙醚和己烷等)；(3)兒茶酚硼烷在干燥的空氣中性質穩定，僅在潮濕的空氣中會發生水解反應生成沒有氫化活性的化合物；(4)兒茶酚硼烷具有長期的貯存穩定性，可以在0,℃的條件下保存1年以上而不發生變化。
兒茶酚硼烷易于功能化和表征，這對拓展其應用范圍產生了重要的影響，同時其商業化使得人們對其在各種反應當中應用研究變得更加方便。由于烷基兒茶酚硼烷易于被 TEMPO 自由基氧化和易于被轉化為其他基團，其在聚合物合成方面的應用也逐漸顯現出來。兒茶酚硼烷的應用從有機合成領域逐漸拓展到高分子合成領域。作為高分子領域應用的新嘗試，由兒茶酚硼烷及其衍生物所制備的大分子引發劑，將對不同結構的聚合物的合成產生重要影響。
兒茶酚硼烷
耐寒抗斷裂電纜護套材料：
S1：將二元乙丙橡膠30份、甲基丙烯酸異辛酯10份、3-氨基乙基三甲氧基硅烷7份、氫氧 化鎂2份和磷酸組胺12份加入高速混合機中，升高溫度至60℃，以速率450r/min混合10min；
S2：將丁基橡膠40份、三氧化二銻1份、水楊酸鋅2份、乙二胺四亞甲基膦酸10份、六甲基 二硅氮烷6份和5-羥基色胺3份加入反應釜中，在溫度70℃下，以速率500r/min混合反應 20min；
S3：將步驟S1中所得混合物和步驟S2中所得混合物混合，隨后加入兒茶酚硼烷4份、異 丁酸葉醇酯5份和丁位十一內酯2份，在100℃下預熱攪拌7分鐘，送入擠出機，熔融擠出，冷 卻、造粒，即得所述電纜護套材料；擠出溫度為110℃，螺桿轉速為80r/min。
兒茶酚與硼烷制備兒茶酚硼烷。此反應需在0,℃的條件下將反應物混合，然后升溫至25,℃，30,min內反應產率可以達到80%,。雖然此合成路線在反應轉化率和反應速率方面具有很大的優勢，但是其反應產物中的THF很難完全除去。
鑒于兒茶酚硼烷產物中THF難以完全除去的缺點，Brown等[7]采用硼烷–二甲基硫醚(BH3⋅S(CH3)2)和兒茶酚作為原料，并改用乙醚作為反應溶劑制備兒茶酚硼烷。此方法解決了兒茶酚硼烷中溶劑難以除凈的問題，但是該合成路線的反應速率和反應轉化率都有所下降。
Männig等選擇鄰三亞苯基雙硼酸鹽和NaBH4作為反應原料，以乙醚為溶劑，LiCl為添加劑，利用球磨法合成得到兒茶酚硼烷。其反應轉化率為80%,，分離產率可以達到75%,。該合成路線在保持較高反應轉化率的同時，也解決了兒茶酚硼烷產物中溶劑殘留的問題。此后，Kanth等報道了一系列經濟、高效、環保的兒茶酚硼烷合成方法，即利用鄰三亞苯基雙硼酸鹽與B2H6和BH3⋅S(CH3)2分別在不同溶劑中進行反應。兒茶酚硼烷的分離產率提升到85%,純度則高達97%。
2013年，Braunschweig等將二硼酸鹽化合物在非均相金屬催化劑的作用下進行B—B鍵的高壓氫裂解反應，合成了包含兒茶酚硼烷(圖1(f))在內的三類單氫硼烷。其中以鈀類催化劑的催化效果最為理想，此類催化劑可以在常溫條件下高效地催化二硼酸鹽當中的B—B鍵斷裂，隨后與氫氣進行反應生成兒茶酚硼烷。
[1]姜濤, 王合營, 許芳, 崔崑, & 馬志. (2018). 兒茶酚硼烷及其衍生物在有機反應中的應用進展. 天津科技大學學報, v.33(02), 5-16+23.
[2] 楊吉民, 李子奇, & 朱守非. (2017). 穩定硼烷加合物在有機硼化物合成中的應用研究進展. 有機化學, 37(10), 2481-2497.
[3] 周春麗, 陳超, 李玉萍, & 張水印. (2013). 固相微萃取-氣質聯用鑒定新鮮大蒜風味成分. 食品工業(6), 210-212.