22236-04-0 / 2-(二氟甲氧基)苯胺的制備和應用

背景及概述^[1]

2-(二氟甲氧基)苯胺是一種有機中間體，可由2-(二氟甲氧基)硝基苯還原后得到。有文獻報道其可用于制備抗植物病原性真菌的化合物和APJ受體的激動劑。

制備^[1]

將鐵粉（5當量）添加到2-(二氟甲氧基)硝基苯（1當量）在 MeOH/MeCOOH（1:1）中的溶液中。在 N2 下將反應混合物在 50 °C 下加熱 3 小時。真空濃縮反應混合物。向殘余物中加入 EtOAc (100mL) 和 1m NaOH (50mL)。通過離心除去沉淀。分離水層。用 EtOAc (3 × 50 mL) 萃取水層。合并有機層和萃取物。干燥合并的有機層并用MgSO 4 萃取。過濾合并的有機層和萃取物。真空濃縮合并的有機層和萃取液。

應用^[2-3]

應用一、

2-(二氟甲氧基)苯胺可用于制備具有下述結構的3-取代的苯脒化合物。該類化合物具有增強的抗微生物活性，特別是抗植物病原性真菌的活性。

真菌病原體不斷對公共衛生和農業構成嚴重威脅。因此，控制由真菌植物病原體引起的植物病害對于實現作物高產是極其重要的。植物病害可導致觀賞植物、蔬菜、牧場、谷類和水果作物的生產力的顯著降低，從而增加消費者的成本。除了通常具有很高的破壞性外，植物病害可能難以控制，并且可能使病原體對商業殺菌劑產生抗藥性。許多產品在商業上可以控制這種損害，但是還是需要更有效、成本更低、毒性更小、環境更安全和/或具有不同作用方式的新化合物。

應用二、

2-(二氟甲氧基)苯胺可用于制備具有下述三唑結構的APJ受體的激動劑。

APJ受體的激動劑可用于活化APJ受體并且治療多種疾病病狀。可使用此類化合物的一個領域的實例為治療心血管病狀。具體地，所述化合物可用于改善患有慢性心力衰竭的受試者的收縮性和射血分數，并且可用于治療患有心力衰竭且射血分數降低的患者和患有心力衰竭且射血分數保留的病患。

參考文獻

[1] ChemMedChem, 9(5), 962-972; 2014

[2] [中國發明] CN202080008056.5 3-取代苯脒化合物、其制備方法和用途

[3] PCT Int. Appl., 2018097945, 31 May 2018