7209-11-2 / 1-(4-溴-2-噻吩)乙酮的制備

背景及概述

噻吩及其衍生物，如聯噻吩、并二噻吩、并三噻吩、苯并二噻吩（BDT）等，具有優異的供電性及載流子傳輸特性，經常用于共輒聚合物及電子給-受體（DO）體系的構筑⑴，并將其應用于有機光伏（opv）電池材料及器件，有機發光二極管（OLEDs），有機場效應晶體管和電致變色顯示等領域中。噻吩衍生物的合成與開發一直受學術界廣泛關注。尤其導電聚合物這一新型材料科學分支開始形成之后，由于導電聚噻吩及其衍生物住現代光電子、微電子領域及現代醫學等領域中誘人的應用前景而倍受學術界和產業界重視，科學家們為弄清取代基與聚噻吩衍生物物性之間的關系，做了大量的工作。合成優質聚合物的前提是合成出高純度、高產率的單體。1-(4-溴-2-噻吩)乙酮英文名稱：1-(4-Bromo-2-Thienyl)Ethanone，中文別名：2-乙酰基-4-溴噻吩，CAS號：7209-11-2，分子式：C6H5BrOS，分子量：205.072，密度：1.619g/cm3，沸點：66-67°C0，2mm，是常見的噻吩類衍生物，廣泛用于醫藥化工中間體的制備。

制備

以2-乙酰基噻吩為起始物料，經溴代反應制備目標化合物2-乙酰基-4-溴噻吩。或以2-溴噻吩為起始物料，經與醋酸酐反應制備目標化合物2-乙酰基-4-溴噻吩[1]。其合成反應式如下圖：

圖1 2-乙酰基-4-溴噻吩合成反應式

方法一、

取2-乙酰基噻吩加入反應釜中，開啟照射光源，在光照條件下滴加純溴，做好反應溫度、反應速率等指標的控制，經由光溴化反應生成2-乙酰基-4-溴噻吩粗品，依次經由結晶、過濾、離心、干燥處理后，生成最終目標產物2-乙酰基-4-溴噻吩。

方法二、

在裝有溫度計，回流冷凝管的2L三口瓶中，加入2-溴噻吩，機械攪拌下加入，冰醋酸，醋酸酐，升溫回流3h，反應完全。將反應液中的冰醋酸以及過量的乙酸酐旋干，所得灰白色固體，加入甲苯打漿，過濾，真空烘箱中干燥，得到2-乙酰基-4-溴噻吩。

參考文獻

[1] Muratake; Hayakawa; Natsume Chemical and Pharmaceutical Bulletin，2000，vol.48，#10p.1558-1566