6283-25-6 / 2-氯-5-硝基苯胺的應(yīng)用舉例

背景及概述^[1-2]

2-氯-5-硝基苯胺是一種有機(jī)中間體，可用于制備1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)苯胺基吡唑酮-5和鹽酸苯達(dá)莫司汀的重要中間體1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯。

應(yīng)用^[1-2]

應(yīng)用一、

1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)苯胺基吡唑酮-5的制備屬于有機(jī)化合物的合成方法。系采用2-氯-5硝基苯胺和β-乙氧基-β-亞胺基丙酸乙酯鹽酸鹽為原料,以甲醇或無水乙醇為介質(zhì)進(jìn)行縮合,反應(yīng)完畢減壓下蒸除溶劑.然后加入冰醋酸、無水醋酸鈉以及2,4,6-三氯苯肼鹽酸鹽再進(jìn)行縮合閉環(huán)制得。1-(2′,4′,6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)苯胺基吡唑酮-5系有機(jī)中間體,可用于制備彩色照相材料用品紅成色劑。

應(yīng)用二、

1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯是鹽酸苯達(dá)莫司汀的重要中間體。2-氯-5-硝基苯胺可用于制備1-甲基-5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯。方法如下：

取51.6g 2-氯-5-硝基苯胺加入到三口瓶中，加入500ml甲苯，室溫下加入 36g戊 二酸酐，加熱至80℃反應(yīng)3小時(shí)，冷卻至室溫，過濾，濾餅在70℃下烘干,得黃色固體中間體1 45g，收率95％。

將上述制得中間體1加入到150ml 40％甲胺水溶液中，加熱至50℃反應(yīng)3 小時(shí)，冷 卻至室溫，用2N鹽酸調(diào)PH＝4-5，析出黃色固體，攪拌1h后，過濾，濾餅用甲苯淋洗，70℃烘干，得黃色固體中間體2 40.5g收率91.7％。

將上述制得中間體2加入三口瓶中，加入365ml無水乙醇中，攪拌下滴加 12ml 98％濃硫酸，滴加完加熱至80℃回流3h，冷卻至45-50℃，將反應(yīng)液倒入飽和碳酸鉀水溶液 (500ml)中，析出大量白色固體，過濾，濾餅水洗至中性， 70℃烘干，得白色粉末狀1-甲基- 5-硝基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯40g，收率 90.7％，純度99.8％，熔點(diǎn)：110-114℃。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明] CN201810038788.3 一種鹽酸苯達(dá)莫司汀中間體的合成方法

[2] CN851003341-(2′，4′，6′-三氯苯基)-3-(2′-氯-5′-硝基)-苯胺基吡唑酮-5的制備方法