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103597-45-1 / 紫外光吸收劑UV-360的制備方法

背景及概述[1]

紫外光吸收劑UV-360又名2、2′-亞甲基-雙[4-特辛基-6-(2H-苯并三唑基-2)]苯酚,是一種性能優(yōu)異的苯并三唑類紫外線吸收劑。紫外線吸收劑是一類能選擇性地強(qiáng)烈吸收對聚合物有害的太陽光紫外線而自身具有高度耐光性的有機(jī)化合物。自從70年代以來,苯并三氮唑由瑞士汽巴嘉基公司上市,由于具有耐油、耐變色、低揮發(fā)、與聚合物相容性好等特點(diǎn),廣泛應(yīng)用于各種合成材料和制品中,尤其是在汽車涂層中是最常用的和最有效的紫外線吸收劑。隨著工程與改性塑料的應(yīng)用領(lǐng)域不斷拓寬,給紫外線吸收劑帶來了需求和希望。

紫外光吸收劑UV-360的制備方法

制備[1-4]

報道一、

(1)UV-360的合成:在裝有攪拌器、溫度計和蒸餾接收裝置的反應(yīng)瓶中加入323gUV-329、4g粉末狀的氫氧化鈉、128g雙(二正丙基氨基)甲烷和15g四丁基溴化銨,在攪拌下加熱到130℃,并于該溫度和真空(100mmHg)條件下反應(yīng)2h,同時蒸出生成的二正丙基胺。停止加熱,并排除負(fù)壓。反應(yīng)過程中回收二正丙基胺108g(理論量122g),回收率88.5%,含量98.6%。

(2)UV-360的提純:待溫度降至110℃時慢慢加入500g甲苯,使物料全部溶解。物料溶解后,使溫度降到90℃,慢慢加入質(zhì)量百分?jǐn)?shù)為18%的鹽酸(約40g),攪拌,使物料充分中和至中性。將反應(yīng)物轉(zhuǎn)移到燒杯中,用冰水冷卻結(jié)晶4~5h后,過濾,濾餅先用150mL×2的去離子水洗滌兩次,再用250g×2的甲醇洗滌兩次,并于100~110℃烘干得UV-360266g(理論產(chǎn)量329g),產(chǎn)品熔點(diǎn)197~198℃,產(chǎn)率80.9%,含量99.6%。

報道二、

裝有攪拌溫度計、冷凝器的500ml四口燒瓶,加入偏三甲苯100ml,UV-329108.0g,二乙胺28.0g,多聚甲醛7.0g,緩慢升溫至140℃,保溫1小時,同時蒸出二乙胺和水;然后加入氫氧化鈉2.5g,緩慢升溫至170℃,保溫反應(yīng)2小時,同時脫二乙胺和水,然后降溫至120℃,加入冰醋酸酸化至pH5-6,保溫攪拌30分鐘,加入甲醇120ml,加熱回流,然后降溫至10-15℃,保溫60分鐘,過濾,濾餅干燥,得到紫外光吸收劑UV-360104.0g,收率94.5%(以UV-329計),液相色譜儀分析含量99.77%。

報道三、

一、將0.1mol的2-苯并三唑-4-叔辛基酚、0.09mol多聚甲醛和0.18mol二正丙胺加入四口燒瓶中,攪拌加熱,原料熔化后升溫至120℃,反應(yīng)2h;

二、降溫至110℃,加入0.4g氫氧化鈉、35g鄰二甲苯,升溫至160℃,反應(yīng)10h;

三、降溫至110℃,加入7.5g冰醋酸,反應(yīng)0.5h,降溫至60℃,加入40ml甲醇,反應(yīng)1h,過濾,重結(jié)晶,得紫外光吸收劑UV-360。

報道四、

將甲醛30克(1摩爾)和N-甲基乙醇胺113克(1.5摩爾)加入反應(yīng)瓶中,升溫至60℃進(jìn)行攪拌,待料液澄清透明后,加入鄰苯二甲酸二甲酯388克(2摩爾)和2-(2'-羥基-5'-特辛基苯基)苯并三唑323克(1摩爾),升溫至100℃反應(yīng)2小時,再加入正氯十四烷693克(3摩爾)升溫至160℃反應(yīng)4小時。冷卻至90℃,用二甲苯3×100毫升萃取,萃取液冷卻至室溫,結(jié)晶,過濾,濾餅100℃烘干得到淺黃色結(jié)晶產(chǎn)品270克,收率82%,熔點(diǎn)197-199℃。

應(yīng)用[4]

CN201210452909.1公開了一種LDPE/EVA/SBR復(fù)合發(fā)泡材料,由下列重量份的原料制成:LDPE80-100、EVA30-40、SBR20-30、滑石粉10-20、納米天青石粉10-15、雙(二辛氧基焦磷酸酯基)乙撐鈦酸酯2-3、苯胺甲基三乙氧基硅烷1-2、氫氧化鎂5-10、偶氮二甲酰胺5-8、馬來酸二辛酯5-8、過氧化苯甲酰1-1.5、氧化鋅2-3、硬脂酸1-2、雙巰基乙酸異辛酯二正辛基錫1-2、氯化聚乙烯2-3、改性樹木灰3-5、紫外線吸收劑UV-360 1-2、抗氧劑2462-3。本發(fā)明生產(chǎn)出來的低密度聚乙烯發(fā)泡材料質(zhì)輕柔軟、強(qiáng)度高、回彈性好,發(fā)泡效果理想、泡孔均勻、細(xì)小致密、阻燃性好,耐化學(xué)腐蝕,耐老化,經(jīng)久耐用。

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