913835-94-6 / 4-硼-3-氯苯甲酸乙酯的應(yīng)用

背景及概述^[1]

4-硼-3-氯苯甲酸乙酯可作為醫(yī)藥合成中間體使用，應(yīng)用于Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)。CN107207488報(bào)道4-硼-3-氯苯甲酸乙酯可用于制備 3-氯-4-(5-(4,7-二甲基苯并呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑-3-基)苯甲酸，該化合物在體外或體內(nèi)選擇性地激活視黃酸受體β(RARβ)(例如，RARβ2)。

應(yīng)用舉例^[1]

3-氯-4-(5-(4,7-二甲基苯并呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑-3-基)苯甲酸甲酯的制備：在密封管中加入3-溴-5-(4,7-二甲基苯并呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑(0.323mmol)、4-硼-3-氯苯甲酸乙酯(0.388mmol)、K₃PO₄.H₂O(0.647mmol)、Pd(Ph₃P)₄(0.03mmol)、DMF(2mL)和H₂O (0.5mL)，將該混合物在微波反應(yīng)器中在130℃下加熱15分鐘。將混合物冷卻到RT并在DCM (10mL)與H2O(3mL)之間分配。將有機(jī)溶液用水(3mL)洗滌，通過(guò)相分離柱并真空濃縮。將殘留物通過(guò)硅膠色譜法，在異己烷中0-10％EtOAc)純化，得到3-氯-4-(5-(4,7-二甲基苯并呋喃-2-基)-1,2,4-噻二唑-3-基)苯甲酸甲酯。

主要參考資料

[1]CN107207488作為視黃酸受體Β(RARΒ)激動(dòng)劑的雙環(huán)雜芳基?雜芳基?苯甲酸化合物