77-09-8 / 酚酞的變色原理

酸堿指示劑一般是多元弱酸或多種多元弱酸的混合物，多元弱酸在不同的pH條件下會呈現不同的結構，因此可以實現隨pH變化而變色的功能。

酚酞的變色原理

以酚酞為例，其分子式為C20H12O4，在弱酸性及中性環境下為下圖中的第二種內酯式結構，也就是我們常見的無色的酚酞。當遇到堿時，分子內的酯基水解，轉變為下圖中的第三種醌式結構，可以發現其中含有基團，有沒有覺得很熟悉呢？沒錯，它就是酚酞中的生色基，因此酚酞在堿性條件下可以呈粉紅色。

事實上，酚酞的可能結構并不止這兩種，在更高的pH條件下，氫氧根可以加成到酚酞的雙鍵上，再次破壞了酚酞的生色基，形成下圖中的第四種羧酸鹽式結構，從而使酚酞再次恢復無色。此外，在強酸性條件下，分子內的酯基也會水解，形成下圖中第一種碳正離子結構，該結構中雖然沒有典型的生色基，但是由于中心碳原子采取的是sp2雜化，使得三個苯環處于同一平面內，形成了大的共軛體系，從而使得酚酞呈現出橘紅色。