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20734-58-1 / 1,8-雙二甲氨基萘的用途舉例

背景及概述[1-2]

1,8-雙二甲氨基萘為微帶粉色的白色結晶,熔點49-51℃,沸點144-145℃,不溶于水。有文獻報道其可用于制備羧酸及其衍生物和艾日布林中間體。

1,8-雙二甲氨基萘的用途舉例

應用[1-2]

應用一、

羧酸及其衍生物廣泛存在于天然產物和藥物分子中,對于這類有機小分子骨架的 結構修飾為創新藥物的設計與合成提供了新的機遇,到目前為止,對于各類α或β位取代羧 酸及其衍生物的合成方法研究已經相當成熟,而遠程(γ位)取代的羧酸及其衍生物作為一 類重要的藥物合成中間體,許多過渡金屬催化的有機反應都被化學家們用于嘗試合成這類 重要的分子骨架。

1,8-雙二甲氨基萘可用于合成羧酸衍生物,具體包括以下內容:在惰氣氛下,向含有磁力攪拌子的干 燥的Schlenk管中加入三(二亞芐基茚丙酮)二鈀,2-(二環己基膦基)聯苯,N-(八氨基喹啉) 丁-3-烯酰胺,1,8-雙二甲氨基萘,三氟甲磺酸芳基酯,無水N,N-二甲基丙烯基脲和三氟乙 酸,然后將Schlenk管緊緊蓋住,并將混合物在預熱的125-135℃油浴中劇烈攪拌反應22-25 小時,經過硅膠柱純化,得到羧酸衍生物。

應用二、

CN201910794148.X提供了一種艾日布林中間體的制備方法,具體涉及制備艾日布林關鍵中間體ERB-2,ERB和化合物P1;在制備化合物ERB-2過程中溶將化合物ERB-6中的羥基先用MMTr保護,在B片段合成過程中提前引入羥基保護基Pv,最后采用Ambelyst-15酸性離子交換樹脂脫去MMTr,得到化合物ERB-2,該反應路線新穎,反應效率顯著提高;在制備化合物P1過程中創造性的在反應體系中添加合適量的Mn粉,并且結合使用Cr3+和配體N或M以及1,8-雙二甲氨基萘,能夠顯著減少鉻試劑的使用量,同時提高反應收率,特別適合工業化應用。

1,8-雙二甲氨基萘的用途舉例

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參考文獻

[1] [中國發明] CN201810615798.9 一種合成羧酸衍生物的方法

[2] CN201910794148.X一種艾日布林中間體的制備方法

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