4107-65-7 / 2,4-二甲氧基苯甲腈的制備

背景及概述

苯腈是一種重要的有機(jī)中間體，主要用于制備醫(yī)藥和農(nóng)藥，在染料、工程塑料和感光材料的制造過程中有著廣泛的應(yīng)用。2,4-二甲氧基苯甲腈中文別名：2,4-二甲氧基苯腈，英文名稱：2,4-Dimethoxybenzonitrile，CAS號：4107-65-7，分子式：C9H9NO2，分子量：163.173，為白色至淡黃色結(jié)晶粉末，密度：1.12 g/cm3，沸點(diǎn)：306.7ºC at 760 mmHg，熔點(diǎn)：93-94 °C(lit.)，需儲存在密閉的容器中。儲存在陰涼、干燥、通風(fēng)良好的地方，遠(yuǎn)離不相容的物質(zhì)。

制備

傳統(tǒng)合成鹵代苯腈的方法有光鹵代法、氨氧化法、相轉(zhuǎn)移催化合成法或羧酸與尿素反應(yīng)等。本文以取代苯甲醛為起始物料，再成2,4-二甲氧基苯甲醛肟，然后肟再與羥胺反應(yīng)脫水得取代苯腈，該路線雖然步驟較多，但每一步收率均較高，而且產(chǎn)品易分離純化，是一條可行的路線[1]。2,4-二甲氧基苯甲腈的合成反應(yīng)式如下圖：

圖1 2,4-二甲氧基苯甲腈的合成反應(yīng)式

在裝有溫度計(jì)、冷凝管和電攪拌的三口燒瓶中加入一定物質(zhì)的量比的2,4-二甲氧基苯甲醛與鹽酸羥胺，加熱保持70~75℃，反應(yīng)30min，然后慢慢滴加20(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的碳酸鈉水溶液攪拌，有氣泡產(chǎn)生(可用石灰水檢驗(yàn))。待反應(yīng)變緩，調(diào)節(jié)pH到8～9，停止滴加碳酸鈉水溶液。繼續(xù)攪拌，有淡紅色沉淀出現(xiàn)，靜置，直至淡紅色逐漸變成乳白色。濾出沉淀物，用水洗滌2～3次，晾干，得乳白色固體粉末2,4-二甲氧基苯甲醛肟，稱重待用。將2,4-二甲氧基苯甲醛肟與醋酸酐按一定物質(zhì)的量的比加入到三口瓶中，加熱至110～120℃，反應(yīng)3h，反應(yīng)液呈淺橘黃色液體，冷卻降溫，靜置，有白色晶體出現(xiàn)。抽濾，得到晶體，用酒精溶解，熱過濾除去不溶物，濾液用水萃取分離，得潔凈的2,4-二甲氧基苯甲腈。

參考文獻(xiàn)

[1]Bandgar; Sadavarte; Sabu Synthetic Communications, 1999 , vol. 29, # 19 p. 3409 - 3413.