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75-98-9 / 特戊酸的合成

概述

特戊酸又稱為新戊酸、叔戊酸、三甲基乙酸, 化學名稱為2,2-二甲基丙酸,常溫下呈固態,是無色針狀結晶,易溶于醇和醚,在水中有一定的溶解度 (1克特戊酸能溶于40毫升水中),比重0.905,是一種非常重要的化工原料,可用于粘合劑、醫藥、引發劑、香料等的生產與制造。是合成許多藥物、香料的原料,可用作聚氯乙烯等高分子材料的穩定劑,一些化學反應的催化劑。

特戊酸分子結構中含有體積較大的特丁基,難以從相應的腈水解而制得,因為親核試劑 從背面進攻受到空間障礙。叔丁基鹵易發生消除反應,因而也難用叔丁基鹵制成的Grignard 試劑與二氧化碳反應而制得特戊酸。特戊酸合成方法的研究,一直是有機化學工作者感興趣的課題,已有許多文獻報導,某些生產工藝已實現工業化。

合成路線[1]

方法一:以特戊醛或特戊醇為原料

特戊酸分子中羧基的α-碳上沒有氫原子相連,因此,可以由相應的醛經Cannizzarro歧化反應而制得。1958年Nienburg 等人以特戊醛堿熔制得特戊酸。將特戊醛與適量氫氧化鈉置于壓力釜中,高溫(240℃) 加熱3小時后將反應混臺物溶于水中,用蒸汽蒸餾法除去非酸產物后酸化、水洗、蒸餾制得特戊酸 。該工藝需要高溫高壓,對生產設備的要求較高非酸產物占有相當的比例,使反應總產率不高。

這個方法中另一產物是特戊醇,也是合成特戊酸的原料。1981年,Artam kina 等報導了特戊醇制特戊酸的方法。在堿性條件下用氧氣氧化特戊醇,雖然費時較多 (12~14小時完成) ,但產率達80~85 %用氧氣作氧化劑,使副產物減少,后處理比較方便。該工藝有一定的先進性。

方法二:以叔丁醇為原料

以叔丁醇為原料生產特戊酸,相當于在叔丁醇分子中插入一個 CO分子。在實際生產中可用甲酸參加反應。 1985年吳洋等人在研制生產高壓聚乙烯引發劑PV 時,用叔丁醇與甲酸在濃硫酸催化下制得特戊酸在低溫 (0~5℃) 反應3小時可獲得滿意的結果,產品純度達97%,產率62.8%。該法使用易得的化工原料,生產過程費時不多,操作也比較方便,缺點是催化荊濃硫酸的用量較多。

方法三:以異丁醇為原料

異丁醇和一氧化碳經Koch—Heaf反應可制得特戊酸,是目前使用較多的方法之一。日本專利向裝有異丁醇的反應釜內通一氧化碳氣體,使釜內壓力達到0.5M Pa,反應進行26 小時 ,產率可達91.2%。若不加催化劑HF反應完全不能進行。這種工藝對設備要求較高,但反應轉化率高,副產物少,后處理比較方便。

羅馬尼亞專利用甲酸代替一氧化碳,對設備的要求大為降低,操作更為方便。將異丁醇:甲酸:硫酸=1:2 :6(摩爾比)投料,反應在室溫下即可完成。異丁醇與甲酸法產生特戊酸的反應式如下:

特戊酸的合成

方法四:以異丁烯為原料

異丁醇實際上由異丁烯加水而成,因 此可以直接用異丁烯參加反應。1980年聞慶輝等 人將異丁烯溶于氯仿中,在濃硫酸存在下向反應釜通一氧化碳氣至釜內壓力達5MPa,室溫 下攪拌半小時后經水解、干燥和蒸餾制得特戊酸。反應產率達74%,產品純度達97 %。

方法五:以頻那酮為原料

甲基酮的鹵仿反應是臺成某些特殊結構羧酸的方法之一。1985年shojj等人以頻那酮為原料經鹵仿反應制得特戊酸。將頻那酮溶于NaOH水溶液后,加入適量的次溴酸鈉和溴化鈉,60℃攪拌1小時,即得特戊酸的鈉鹽和溴仿,經酸化和精制得純度較高的特戊酸。產率80%。 該法反應條件溫和,操作簡便,缺點是原料頻那酮較貴。

方法六:以異丙醇為原料

在H2SO4、BF3等無機酸或有機酸中加入Ag2O 等物質制成的復合催化劑催化下,異丙醇 可與乙烯反應制得特戊酸。反應條件適當時,產率可達70%。由于催化劑的制備比較麻煩,應用受到限制在特戊酸眾多的合成方法中,以異丁醇和異丁烯為原料的兩種合成路線較為經濟。前者反應條件溫和易控制,后者原科便宜、轉化率高 。隨著對特戊酸合成方法的研究深入,必將有更多的新方法問世。

生產應用[2]

1.在醫藥上,特戊酸是合成氨卞青霉素、頭孢唑啉類抗生素的關鍵原料及合成藥物中間體三甲乙酰氯的原料,還可作為合成治療關節炎、肺結核、牛皮癬等藥物的原料,

2.在農藥上,可用于廣譜除草劑的合成,還是殺蟲劑滅蚜靈的中間體,

3.聚合物引發劑,由特戊酸合成的引發劑過氧化叔丁酯是氯乙烯、醋酸乙烯、苯乙烯、丙烯酸酯等單體聚合的高效引發劑,且穩定性優于其他引發劑,能夠適合在各種的水溶液中以及低溫下使用。

4.涂料工業,采用特戊酸作為引發劑得到聚丙烯酸酯涂料,與常規引發劑得到的涂料相比,具有抗老化,保光性能好,在惡劣的環境中仍然保持很高的光澤度。粉末涂料因不能用溶劑而備受青睞,由特戊酸制成縮水甘油酸酯作為環氧樹脂粉末涂料的處理劑,可使粉末涂料具有優良的顏色和光澤,耐久且不易分解。

5.其他方面,特戊酸還可用于制備水性聚合物分散劑;特戊酸的聚乙二醇單酯可用作載重汽車剎車油,其中鋰鹽用作發動機燃料添加劑,可增加辛烷值;特戊酸和二碳酸二酯反應物用作糧食和食品防腐劑,對水解和熱均保持很好的穩定;特戊酸還可以用作金屬萃取劑、木材防腐劑。

參考文獻

[1] 陳中竣. 特戊酸的合成工藝路線[J]. 化工時刊, 1993(8):28-30.

[2] 潘鶴林, 史賢林. 特戊酸的合成研究[J]. 上海化工, 1999(23):21-22.

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