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氟代苯甲酸是重要的精細化工中間體，在醫藥、農藥、染料、液晶材料等合成方面有廣泛應用。如在農藥方面，可用于合成除草劑、殺蟲劑、殺菌劑等;在醫藥方面，可用于合成抗菌藥、心腦血管及神經系統、解熱鎮痛、抗腫瘤藥物等，以其為母體合成的含氟農藥、醫藥具有生理活性高、高效低毒(低副作用)的優點。以其為原料合成的新型含氟聚合物，具有熱穩定性高，機械性能良好的特點，可以制造高強度高韌性的纖維和膜材料。
目前，國內外對氟代苯甲酸產品需求量很大，但能大量生產該類產品的廠家卻較少，因此，尋找一種新的適合工業化生產的方法，便顯得尤為迫切。
含氟芳香族化合物是目前增長較為迅速的精細化學品，廣泛應用于醫藥、農藥、染料等領域，具有廣闊的，發展前景。與不含氟芳香族化合物相比，含氟芳香族化，合物不但具有更強的穩定性和生物活性，還具有較高的，脂溶性和疏水性，其在藥物應用領域具有毒性低、用量，少、藥效高、代謝能力強等特點。因此，含氟芳香族化，合物合成技術的開發和應用越來越受到國內外化學界的廣泛關注。
間氟苯甲酸呈葉狀結晶或白色粉末。熔點(℃)：122～124。間氟苯甲酸是一種合成農藥、醫藥、染料以及其他，精細化學品的重要中間體，尤其用于合成氯雷他定、諾，那他定和安非他酮等藥品，也可用于二苯醚類除草劑的，合成。
間氟苯甲酸
間氟苯甲酸制備方法主要有芳氨重氮化(經典Balz-Schiemann反應)熱分解法、鹵素交換法和直接氟化法。工業上較早應用的重氮化法是以3-氨基苯甲酸為原料，經亞硝酸重氮化，再與氟硼酸反應生成不溶性的氟硼酸重氮鹽，然后將該鹽過濾、洗滌、干燥后加熱分解得到相應含氟化合物。這種方法原料成本較高，步驟繁瑣，且重氮鹽加熱分解時會產生有毒氣體三氟化硼污染環境。
同時反應本身存在許多局限性。比如苯環上具有供電子基的芳胺(苯胺、對甲氧基苯胺、對甲苯胺)具有較高的收率，但當苯環上取代基為羧基、羥基、磺酸基時，會增加該氟硼酸重氮鹽的水溶性，大大降低收率。
對Balz-Schiemann法進行改進，利用無水氟化氫代替氟硼酸，與亞硝酸鈉發生重氮化反應。但由于氟化氫具有沸點較低、易揮發(19.54℃)以及毒性大、腐蝕性強、難于控制等缺點，一種以氟化氫為基質的絡合液作為氟化氫的替代品不斷發展起來。
實踐證明，氟化氫吡啶絡合液是一種優良的氟化劑，特點是該絡合的氟化氫難揮發，且其重氮鹽不需要分離可直接氟化，減少操作步驟。現在普遍將質量占30%的吡啶和70%的無水氟化氫組成的絡合液稱為Olah試劑(PPHF)。該絡合液加熱到50℃不會有任何損失，反應條件溫和、后處理方便、成本低廉，且可以回收套用。
以間氨基苯甲酸為原料，氟化氫吡啶試劑作為反應溶劑和氟化試劑，經重氮化反應一鍋法制備得到重要的精細化學品中間體間氟苯甲酸。
以氟代氯苯為原料,用電化學法分別合成了鄰(間、對)氟苯甲酸,考察了電極材料、反應溫度、電流及反應物濃度對反應的影響。在此反應中,金屬鎂起金屬離子供應源的作用,生成羧酸的鎂鹽,經酸化得相應的羧酸。反應產率與電極材料有關,本文用金屬鎂作陽極,陰極采用鍍鋅不銹鋼。溶劑采用非質子性溶劑,需添加少量支持電解質。
反應溫度需10℃以下,恒電流電解,通電量為2.2F/mol。以鍍鋅不銹鋼為陰極,鎂為陽極,控制反應溫度5℃左右,氟代氯苯初始濃度為0.50～0.70mol/L,鄰、間、對氟苯甲酸產率分別為80%、75%、82%。現已完成電解槽容積為50mL的小試及15L的擴試,目前100L的中試正在進行中。采用消耗鎂陽極法,電羧化合成了氟代苯甲酸,反應選擇性好、產率高,反應條件溫和易于控制,設備簡單、操作簡便,生產成本低,一套設備可根據不同需要生產不同產品,工業化生產易實施。
[1]章凱麗, 杜曉華. 3-氟苯甲酸的合成工藝[J]. 農藥, 2018(2):90-92.
[2]毛震, 于成廣, 張金軍,等. 電化學法一步合成鄰、間、對氟苯甲酸[J]. 精細化工, 2007, 24(6):584-586.