5329-12-4 / 2,4,6-三氯苯肼的制備方法和應用舉例

背景及概述^[1]

2,4,6-三氯苯肼為白色結晶粉末，溶于醇、酮等溶劑，微溶于水，熔點142-143℃。 2,4,6-三氯苯肼是一種重要的有機合成中間體，主要用于醫(yī)藥、農藥、染料等領域。

制備^[1]

將2,4,6-三氯苯胺196.5g、丙酮連氮168g放入帶攪拌、滴液漏斗、溫度計及精餾柱的四 口燒瓶中，精餾柱的接收器上部接一導管以便吸收氨氣；開啟攪拌，將溶液加熱升溫至120 ～130℃，將水54ml緩慢滴加到四口燒瓶中，控制反應溫度為100℃～130℃，當反應產生的 氣體進入精餾柱后，在柱頂溫度54℃～58℃下采出丙酮并回收氨氣，進入精餾柱的水蒸汽 和丙酮連氮經(jīng)冷凝后流回燒瓶中繼續(xù)參與反應；水滴加完畢后繼續(xù)保溫反應，當精餾柱接 收器無氨氣放出后結束反應，將燒瓶中的水和丙酮連氮用負壓全部蒸出，燒瓶內的固體物 質用無水乙醇重結晶、干燥后得到2,4,6-三氯苯肼199.8g。

應用^[2]

CN201911107026.5報道了2,4,6-三氯苯肼可用于制備雪膽甲素衍生物。具體公開了一類雪膽甲素衍生物(I)，通過雪膽甲素的2，3和16位羥基及其17位支鏈進行結構修飾，SRB法篩選結果表明：雪膽甲素2，3，16位羥基被乙酰基保護，17位支鏈被2-肼基吡啶、2，4，6三氯苯肼或2，4-二硝基苯肼取代并且羥基被乙酰基保護后的化合物具有較強的抑制腫瘤細胞(SKOV3，LOVO，HT-29，HepG2，MCF-7)增殖的作用。同時，這些衍生物對正常細胞HEK293的IC50增大，提示該類衍生物相對于雪膽甲素，其選擇性增強。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明] CN201710403242.9 一種2,4,6-三氯苯肼的制備方法

[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權] CN201911107026.5 雪膽甲素衍生物及其制備方法和應用