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451-02-5 / 3-氟苯甲酸乙酯的制備

背景及概述[1]

3-氟苯甲酸乙酯是一種有機(jī)中間體,是一種含氟化合物。由于氟原子具有最大的電負(fù)性和較小的原子半徑,在分子中引入氟原子或者含氟切塊往往能夠改變有機(jī)分子的理化性質(zhì)。所以含氟類化合物3-氟苯甲酸乙酯在醫(yī)藥,農(nóng)藥和材料等領(lǐng)域內(nèi)越來越受到重視。3-氟苯甲酸乙酯可由3-氟苯甲醛為反應(yīng)原料,在樟腦基咪唑型離子液體催化劑作用下與乙醇反應(yīng)制備。

制備[1]

3-氟苯甲酸乙酯的制備:

3-氟苯甲酸乙酯的制備

1)1-(4-溴苯基)-3-(7,7-二甲基-2-氧代雙環(huán)[2.2.1]庚-1-基)甲基-1H-咪唑-3-鎓雙(三氟甲磺酰亞胺)鹽的制備

將50.0g1-(4-溴苯基)-3-(7,7-二甲基-2-氧代雙環(huán)[2.2.1]庚-1-基)甲基-1H-咪唑-3-鎓碘鹽、57.4g雙(三氟甲磺酰亞胺)鋰和100mL的二氯甲烷依次加入單口燒瓶中,在室溫下反應(yīng)10h,反應(yīng)液經(jīng)抽濾除去過量的陰離子交換劑,濾液再經(jīng)蒸餾去除溶劑并經(jīng)干燥后得到目標(biāo)化合物。

2)準(zhǔn)確稱取0.1mol3-氟苯甲醛,加至500mL圓底燒瓶中,隨后加入0.5mol乙醇、0.005mol1-(4-溴苯基)-3-(7,7-二甲基-2-氧代雙環(huán)[2.2.1]庚-1-基)甲基-1H-咪唑-3-鎓雙(三氟甲磺酰亞胺)鹽、0.05mol碳酸銫、150mL甲苯,套上空氣氣球,在60℃下攪拌3h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)液冷卻至室溫,用飽和食鹽水洗滌至中性,經(jīng)減壓濃縮、柱層析得到3-氟苯甲酸乙酯,產(chǎn)率為97%。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.87-7.78(m,1H),7.74-7.62(m,1H),7.48-7.32(m,1H),7.30-7.11(m,1H),4.38(q,J=7.1Hz,2H),1.39(t,J=7.1Hz,3H).13CNMR(101MHz,CDCl3)δ:165.3(d,J=3.0Hz),162.5(d,J=245Hz),132.7(d,J=7.4Hz),129.9(d,J=7.8Hz),125.2(d,J=3.1Hz),119.7(d,J=21.3Hz),116.3(d,J=22.9Hz),61.3,14.2。

參考文獻(xiàn)

[1]CN201910639308.3一類樟腦基咪唑型離子液體及其制備方法和應(yīng)用

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