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苯硼酸白色固體。熔點215～216℃(酐)，Ka13.7，25℃溶解情況為： 1.75%(苯)，1.2%(二甲苯)，30.2%(乙醚)，178% (甲醇)，2.5%(水) 。苯硼酸作為一種全合成的多羥基化合物的識別體，相對于酶類物質，具有價格低廉、穩定不易失活等優點，因此在過去的幾十年里，得到了眾多研究者的關注與重視。
目前，它在分離與傳感器方面的應用已經比較成熟；然而在給藥系統及組織工程的應用中，還有一些問題亟待解決，例如在生理pH值(7.4)和生理溫度(37℃)條件下，現有的苯硼酸衍生物對葡萄糖、唾液酸的識別能力低，對于體液中多羥基物質的選擇性差等。但是，由于其應用前景廣闊，且具有重要的社會意義和經濟價值，因此目前仍然受到國際上的廣泛關注。
苯硼酸衍生物在水溶液中有帶電荷與不帶電荷兩種形式，其中只有帶電荷的形式可以與具有1，2-或1，3-二醇基團的多羥基化合物形成可逆的五元或六元環酯，這個過程是可逆的，而自然界中又有大量這樣的多羥基化合物，例如多糖等物質，它們許多存在于生物體內，并且對于生物體的生命活動有重要影響，因此利用苯硼酸除了可以對這些化合物進行檢測、分離與提純外，還可以將其對體內多羥基物質的識別功能用于自律式給藥系統或調節某些生命活動。因而苯硼酸及其衍生物受到了眾多研究者的關注和重視。
糖尿病是一種多病因的代謝疾病，特點為慢性高血糖，伴隨因胰島素分泌及/或作用缺陷引起的糖、脂肪和蛋白質代謝紊亂。對于胰島素依賴型糖尿病人而言，需要長期皮下注射胰島素，使得治療的耐受性很差。血糖感應型自律式胰島素給藥系統可以根據血糖濃度調節胰島素的釋放量，從而增加了治療的耐受性，防止低血糖的產生，是較為理想的給藥方式。
苯硼酸可以與葡萄糖形成配合物，因此近年來作為葡萄糖濃度響應的單體引入載藥系統中，以期對胰島素的釋放量進行自律式調節。將胰島素進行糖基化修飾后，結合到苯硼酸含量為4％(mo1)的凝膠微球上。當葡萄糖存在時，由于其對苯硼酸位點的競爭取代作用，糖基化胰島素脫落下來。
他們發現葡萄糖濃度的微小變化就會引起胰島素的迅速釋放，并且可以隨著葡萄糖濃度的脈沖式變化達到脈沖式釋藥。將氨基引入苯硼酸凝膠后，可以增強苯硼酸離子的穩定性，在生理pH值條件下增加苯硼酸配合物的數量，提高胰島素裝載量，對葡萄糖響應釋放的時間可長達120 h。
生物的細胞膜上幾乎都含有糖脂或糖蛋白等糖基化物質，帶有數目不等的羥基(例如神經節苷脂是帶有數目不等糖殘基的神經酰胺)，因此具有與苯硼酸結合的位點。這一特性使得苯硼酸在組織工程中的應用受到了越來越多的關注。研究在不同pH 值溶液中PAPBA 與JV一乙酰神經胺酸(Neu5Ac，唾液酸)的結合行為。
研究表明，由于Neu5Ac中C.5位的氨基對硼原子有穩定的作用，在生理pH值7-4時PAPBA 與Neu5Ac結合常數是PAPBA與葡萄糖結合常數的7倍。說明在苯硼酸與生物膜的相互作用過程中，Neu5Ac可能是主要的受體。分別將苯硼酸和聚乙二醇(PEG)接枝到聚L.賴氨酸(PLL)骨架上。其中PBA作為共聚物的結合位點，可與生物膜上的糖脂、糖蛋白等受體上的順式羥基結合，而PEG則作為非結合位
點，可以阻止外源凝集素和抗體等的結合。通過調節共聚物中PBA和PEG的含量，可以使其穩定地結合在細胞上，并且在細胞外形成PEG保護層。因此，這種共聚物可用于防止輸血后抗體黏附到紅細胞上造成的細胞聚集，也可阻止再灌注后嗜中性粒細胞對血管內皮細胞的黏附。
苯硼酸可以與多羥基化合物配合這一性質使其在生物物質分離方面也有很多的用途。在色譜分離法中，將苯硼酸單體引入固定相后對多糖、糖脂、核苷酸等物質具有較好的分離效果。采用“多步微懸浮聚合法’制得了粒徑約為10 um的含苯硼酸的均一多孔顆粒，并以B.煙酰胺腺嘌呤二核苷酸(~-NAD)為模型分子考察了它對二羥基化合物的吸附.解吸行為。
將這種均一的顆粒用作親和高效液相色譜的固定相，可以提高色譜柱的流動參量和分離效率，有望用于血漿中糖蛋白的分離與測定。在膜分離中也可引入苯硼酸。對用含苯硼酸單體的支撐液膜來分離發酵罐中果糖的可行性進行了研究，發現中空纖維膜對于果糖/葡萄糖的選擇分離系數可以達到20。盡管膜的穩定性與流量有待于進一步提高，但是該膜仍然有較好的應用前景。
將苯硼酸引入傳感器中用于多糖等多羥基物質的定量檢測已經很多的研究報道。用苯硼酸和其他單體在金電極的表面形成薄膜，當苯硼酸與溶液中的糖類產生結合時，薄膜的電解質性質發生改變從而引起電流的變化，并且這種變化是與糖類物質的濃度相關的，從而可用于多糖的定量檢測。還有研究合成了含苯硼酸的硫醇化合物，并組裝于金表面形成自組裝膜TGA—PBA/Au可實現單糖的高靈敏度檢測。
另一方面，將苯硼酸引入凝膠基材中，并對該系統的全息圖進行觀測：當葡萄糖等物質與之結合時，凝膠膨脹，導致全息圖的衍射波長紅移，利用這一性質可以定量地檢測葡萄糖的濃度。該系統可用于細胞生長的實時監測。如果采用生物相容性材料做凝膠基材，則可用做體液中的葡萄糖濃度的選擇性全息傳感器。如果在苯硼酸上引入熒光基團，那么它與葡萄糖等物質的結合行為就會導致熒光的變化，基于這一性質可設計出較為靈敏的檢測葡萄糖等物質的熒光法。
這方面已有很多的研究，并有相關的綜述。由于血中葡萄糖濃度對于糖尿病的診斷與治療非常重要，因此有很多的研究者致力于開發非侵入性的、可以連續地監測體內血糖濃度的技術。在現有的對視力調整和氧通透力已經優化的透鏡中嵌入含熒光基團的水溶性苯硼酸衍生物，這樣制得的透鏡可以快速無害地檢測眼淚中的葡萄糖濃度，進而得到血糖濃度，因而是一種較為理想的實時監測糖尿病人血糖濃度的儀器。
在1小時內，將0.25摩爾苯基溴化鎂(大約1摩爾溶液)加到58克(0.25摩爾)硼酸正丁酯溶于100毫升純乙醚的溶液中。反應期間溶液用機械攪拌和固體二氧化碳和丙酮浴冷卻，使內部溫度保持在-70℃至-75℃之間。當格氏試劑滴進反應液時，立即形成白色沉淀，沉淀慢慢又溶解。格氏試劑加完后，繼續攪拌反應混合物(在-75℃)至沉淀全部溶解。
生成的桔黃色溶液在冷水浴中慢慢升溫至0℃(最好過夜)。在劇烈攪拌下，將反應混合物慢侵加到150毫升冷的10%硫酸中，分出乙醚層。水層用2份100毫升乙醚萃取。合并原來的乙醚層和乙醚萃取液，在蒸汽浴上蒸去乙醚。殘留液中含苯基硼酸和正丁醇，用氫氧化鉀溶液處理，至溶液明顯呈堿性。加入足夠的水，使得在醇層下面形成約150毫升的水層。
在減壓下溫和加熱<不超過45℃)，水汽蒸餾蒸出正丁醇，按需要經常慢慢加些溫熱水，繼續蒸餾至無正丁醇餾出為止。最后有少量聯苯被蒸出，而蒸餾瓶中的水層則分離出少量粘性固體。 殘留液中加入硫酸酸化，至剛果紅試紙變色，稀釋(如果需要)至150一200毫升。不用分出沉淀，在繼續攪拌下將混合物加熱至沸騰，短時間后晶體完全融化，成為重的不溶的棕色油層。傾出水層，使之經過折疊濾紙。
油層用幾份20毫升沸水提取，趁熱過濾提取液，與原來的水層合并，冷卻后結晶出白色針狀的苯基硼酸。產品干燥后重14-17克(50-60%)，不再精制，用毛細管測得熔點 214-216℃(校正)。從母液中還可回收1-2克不純的產品。當大量制備時用更濃的格氏試劑溶液，產率則要低點(42-47%)。
[1] 有機化合物辭典
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