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【背景及概述】【1】
間苯二酚,稱雷瑣酚和苯酚的性質相似,在常溫下是水溶性的無色結晶,可燃,有甜味,易溶于水、醇和醚,難溶于氯仿,四氯化碳和苯,具有微弱的特殊氣味。間苯二酚呈弱酸性,但酸性強于碳酸,長期曝露在陽光與空氣中,容易逐漸變成淺紅色。
間苯二酚是一種重要的精細有機化工原料,廣泛應用于農業、染料、涂料、醫藥、塑料、橡膠、電子化學品等領域。絕大部分的間苯二酚成品用來合成樹脂和粘合劑。間苯二酚一甲醛樹脂和間苯二酚一申醛一乙烯毗睫樹脂這類粘合劑在中性的情況下不加強酸或強堿催化劑,于室溫即可固化,它們不受水的侵蝕,也不引起被粘合物的分解,可廣泛用于輪胎工業方面,用以粘合紡織材料和橡膠。同時,它們也可粘合紡織纖維、木材、輕金屬、陶瓷、塑料和彈性體等,因此在層壓木材、船體結構、房頂構架和層壓紙制造方面也有其特殊重要的用途。由于間苯二酚與甲醛的縮聚反應和固化速度很快,因此間苯二酚常用于酚醛樹脂和尿素樹脂的改性。在上述樹脂的塑模中加入少量間苯二酚,可使樹脂固化加速,產品具有更好的抗水性能。
間苯二酚是重要的染料中間體,由此合成一系列的偶氮染料、熒光染料。間苯二酚與鄰苯二酚、胺類和氧化劑混合,可用作毛皮染色和染發劑。間苯二酚在感光工業上用作顯影劑。間苯二酚作為中間體,可合成間氨基苯酚、對氨基水楊酸、間苯二酚苯甲酸鹽、間苯二酚水楊酸鹽、間苯二酚的醚類等。其中間氨基苯酚是抗結核藥的起始原料。間苯二酚具有一定的殺菌作用,因而常用于制作軟膏藥物,外敷治療真菌感染。一般來說,間苯二酚的衍生物比間苯二酚本身的毒性小,因此像間苯二酚一醋酸鹽或一正己基間苯二酚常被用作腸道消毒劑。另外,由于間苯二酚及其衍生物能與許多物質形成有色沉淀或溶液,因而可用作化學分析試劑。
【形狀】
本品為白色或類白色的針狀結晶或粉末；微有特臭；在日光或空氣中即緩緩變成粉紅色。本品在水或乙醇中極易溶解，在乙醚或甘油中易溶，在三氯甲烷中微溶。
熔點：本品的熔點為109～111℃。
【適應癥】【2】
本品具有角質促成與角質溶解作用，且具有抗真菌與抗細菌作川。常用于濕疹、銀屑病、脂溢性皮炎、痤瘡與體股癬等病，高濃度也常用雞眼、胼胝、尋常疣等。
【藥理作用】【3】
本品0．25％～1％為角質促成劑，5％為角質松散劑，20％～40％為剝脫劑，40％以上為腐蝕劑。本品有殺細菌及真菌的作用，作用強度為苯酚的1／3，兼有止癢作用，對皮膚的刺激性小。易溶于水、醇及其他溶劑．有抑制細菌和真菌作用。不同濃度對皮膚作用．低濃度(0．5％～1％)能止癢和促進角質形成，濃度5％使角質松解．高濃度(20％～40％)有角質剝脫作用．濃度40％以上有腐蝕作用。
【制劑與規格】 間苯二酚洗劑：3％；間苯二酚軟膏：2％～20％。
【用法用量】
0．25％～5％水溶液作濕敷，用于急性濕疹、皮炎的滲出糜爛期；1％～10％軟膏、洗劑或復方搽劑治療濕疹、癬病、銀屑病、痤瘡及脂溢性皮炎等；2％～5％溶液可用作創傷、尿道沖洗劑。
【不良反應】【4】
可引起接觸性皮炎。因本品可以經皮膚或潰瘍面吸收，在嬰兒和幼兒不宜高濃度、大面積使用；中毒癥狀有腹瀉、惡心、嘔吐、胃痛、頭昏、劇烈或持續頭痛、疲乏或軟弱、易激動或煩躁、昏沉嗜睡、盜汗、心動過緩、呼吸短促；兒童在傷口應用本品可發生正鐵血紅蛋白血癥。避免接觸眼睛。本品可使淡色發染黑，用藥后數天內可使皮膚發紅和脫屑。本品與肥皂、清潔劑、痤瘡制劑、含有酒精制劑或維A酸等共用，可引起皮膚過度刺激或干燥。
【注意事項】【5】
個別患者涂藥后局部出現發紅、刺痛、皮膚干燥等，通常1—2分鐘消退。本品溶液加維生素c(0．5％—1％；哥山止其氧化變色，本品刺激性小，可通過創面和破損皮苧吸收，引起粘液水腫。本晶禁與亞硝酸乙酯醑，鐵鹽、相互作用本品與安替比林、樟腦、水合氯醛、薄荷腦、苯酚：鄰苯三酚等共研，則液化或軟化。本晶遇水合氯醛、漂苧荔云鐵乙等，生成有色化合物。銀，汞、銅鹽類可被本品還舊，[制劑與規格]間苯二酚：0．25％-1％角質促成劑；5％角質松解劑；20％-40％剝脫劑；40％以上腐蝕劑；0．25％—5Q6水溶液；1％—10％軟膏或洗劑。
【制備】【6】
（1）實施例1：3一(2一過氧化氫基一2一丙基)苯酚的制備
將1．1 g 60％(重量)的過氧化氫水溶液和5 mg濃硫酸加到20 mL溶有3 一(2一羥基一2一丙基)苯酚的乙腈溶液中，反應在25℃下進行4．5 h。反應完畢后，用過量(1 g)的碳酸氫鈉中和反應混合物，過濾，減壓下濃縮 濾液，向濃縮物中加入50 mL的乙醚，將溶有產物的醚分散體系加到水中，由此 將反應產物保留在醚相，而將副產物轉移到水中，減壓蒸餾蒸去醚，濃縮該醚萃 取物。 殘留的固體產物在氯仿中重結晶，得到1．2 g無色的晶體，純度98．4％(基 于DSC)，產率為77％。室溫下，將0．5 g 3一(2一過氧化氫基一2一丙基)苯酚溶于10 mL乙腈中，向其中加入0．59 1％硫酸水溶液。將該溶液在室溫下放置l h，用液相色譜方法可測出該氯氧化物在該溶液中的保留值為98％。
(2)實施例2：間苯二酚的制備
16．8 g的3一(2一過氧化氫基一2一丙基)苯酚溶于20 mL的甲苯中，向其中加入5 mg濃硫酸，加熱回流15 min。反應完畢后，中和該反應混合物，通過_r 液相色譜分析發現該反應混合物中含有問苯二酚。向反應混合物中加入亞硫酸氫鈉以分解其中的過氧化物，濾去沉淀，減壓蒸餾蒸去溶劑，蒸餾殘余物得到0．77 g問苯二酚，產率為70％。
（3）實施例3：3一(2一過氧化氫基一2一丙基)苯酚
2．8 g 60％(重量)的過氧化氫水溶液(50 mm01)和0．2 g硫酸加到20 mL溶有1．34 g(10 mm01)的間一異丙烯基苯酚的乙腈溶液中，反應在40℃下進行30 min。反應過后用液相色譜分析反應混合物中含有0．50 g(3 mm01)的3一(2一過氧化氫基一2一丙基)苯酚。
（4）實施例4：3一(2一過氧化氫基一2一丙基)苯酚的制備
2．8 g 60％(重量)的過氧化氫水水溶液(50 mmo1)和1．25 g磷酸加到20 mL溶有1．34 g(10 mmo])的間一異丙烯基苯酚的乙腈溶液中，反應在50 。C下 進行24 h。反應過后，用液相色譜法分析發現反應混合物含0．59 g(3．5 mmo1)的3一(2一過氧化氫基一2一丙基)苯酚。
（5）實施例5：3一(2一過氧化氫基一2一丙基)苯酚的制備
2．8 g 60％(重量)的過氧化氫水水溶液(50 mmo|)和1．259磷酸加到20 mL溶有13．4 g(100 mmo1)的問一異丙烯基苯酚的乙腈溶液中，反應在50℃下進行1 h。反應過后，用液相色譜法分析發現反應混合物含1．68 g(10 mmo1)的3一(2一過氧化氫基一2一丙基)苯酚。
【參考文獻】
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