775-12-2 / 新型綠色酸胺縮合劑: 二苯基硅烷

酰胺鍵廣泛存在于天然產(chǎn)物和藥物分子中，其合成方法也多種多樣如混合酸酐法，酰氯合成法，縮合試劑作為媒介等等。然而這些方法或多或少存在一些缺點(diǎn)如原子經(jīng)濟(jì)性差，所用試劑價格比較昂貴，以及會形成毒性副產(chǎn)物等。正是在這樣一個背景下，最近來自加拿大蒙特利爾的 André B. Charette團(tuán)隊(duì)報道了二苯基硅烷作為縮合試劑的酸胺縮合反應(yīng)，反應(yīng)生成的副產(chǎn)物是氫氣和硅氧烷。對于簡單的酸胺縮合反應(yīng)，只需要一當(dāng)量二苯基硅烷的參與。當(dāng)在體系中加入DIPEA/DMAP時，底物范圍可擴(kuò)展到多肽和內(nèi)酰胺的合成（圖1，圖2）。

圖1:底物范圍。圖片來源: Green Chem

圖2:底物范圍。圖片來源: Green Chem

作者提出了如圖3的可能的反應(yīng)機(jī)理（圖3）。

圖3:反應(yīng)機(jī)理。圖片來源:Green Chem

參考文獻(xiàn):

Diphenylsilane as a Coupling Reagent for Amide BondFormation, Green Chem.,2017, 19, 5060-5064.