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452-58-4 / 2,3-二氨基吡啶的制備和應(yīng)用

背景及概述[1]

2,3-二氨基吡啶的分子式為C7H7N3,分子量為109.13,是一種有毒且刺激性的物品,熔點(diǎn)為114-116℃,閃點(diǎn)為205℃。吡啶是一種含有一個(gè)氮原子的六元雜環(huán)化合物,即苯分子的一個(gè)碳被氮取代,它具有許多特殊的藥效和結(jié)構(gòu)特性。吡啶衍生物廣泛存在于自然界,其中許多物質(zhì)具有特殊的藥理作用。

2,3-二氨基吡啶的制備和應(yīng)用

制備[1-2]

報(bào)道一、

一種2,3-二氨基吡啶的制備方法,包括步驟為:

(1)將2,3-二硝基吡啶溶于二氯甲烷中,加入鈀碳并不斷攪拌,往反應(yīng)瓶中通入氫氣,升溫至50℃,加熱反應(yīng)1.5小時(shí)后得到混合液;

(2)將混合液過(guò)濾,過(guò)濾過(guò)程中注意防止鈀碳堵塞濾孔,萃取三次,再減壓旋蒸得到2,3-二氨基吡啶。

報(bào)道二、

將2-氯-3-氨基吡啶(23gm);CuSO4·5H2O(9.2gm)和氨溶液(25%;230ml)加入至0.4升高壓釜中。將該溶液在25-30℃攪拌且施加3kg/cm2的氨壓力。將所得物質(zhì)逐漸加熱至130℃,且在該溫度在壓力18-24kg/cm2下保持8小時(shí)。反應(yīng)完成后,將反應(yīng)混合物緩慢冷卻至環(huán)境溫度同時(shí)將過(guò)量氨氣排出,洗滌(scrubbed)并再循環(huán)。然后在50-55℃將產(chǎn)物用乙酸乙酯(190ml)從反應(yīng)物中萃取。在環(huán)境溫度收集有機(jī)層且蒸餾掉60-70%所加入的乙酸乙酯,然后將該物質(zhì)冷卻至約5-8℃。過(guò)濾所得的濾餅且用乙酸乙酯洗滌。在真空下50至60℃干燥該物質(zhì)8小時(shí)后,得到11gm的2,3-二氨基吡啶(56%產(chǎn)率);熔點(diǎn)112至114℃;HPLC純度為99.5%。將乙酸乙酯放置一邊以用于再循環(huán)。通過(guò)質(zhì)譜和1H NMR確認(rèn)該產(chǎn)物。ms:m/e109(M+);1H NMR(DMSO-D6)δ7.26ppm(d,6H,1H),δ6.66ppm(t,4H,1H),δ6.36ppm(d,5H,1H),δ5.32ppm(s,2H,NH2),δ4.63ppm(s,2H,NH2)

應(yīng)用[3]

碳點(diǎn)是一種直徑約10nm的新型熒光碳材料,其合成方法低廉而且簡(jiǎn)單,從發(fā)現(xiàn)到現(xiàn)在的十幾年之間,碳點(diǎn)的性質(zhì)、光致發(fā)光機(jī)理得到了全面和深入的研究,其應(yīng)用領(lǐng)域也得到了很大的拓展。CN201910703197.8報(bào)道了一種利用2,3-二氨基吡啶制備黃色熒光碳點(diǎn)的方法,將2,3-二氨基吡啶用水溶解制成2,3-二氨基吡啶溶液,加酸,然后在180~220℃反應(yīng)8~10h,制得含有碳點(diǎn)的反應(yīng)液。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國(guó)發(fā)明] CN201310646336.0 一種2,3-二氨基吡啶的制備方法

[2] [中國(guó)發(fā)明,中國(guó)發(fā)明授權(quán)] CN200910133004.6 制備二氨基吡啶的改進(jìn)的方法

[3] [中國(guó)發(fā)明] CN201910703197.8 利用2,3-二氨基吡啶制備黃色熒光碳點(diǎn)的方法及其產(chǎn)品和應(yīng)用

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