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14221-01-3 / 常用催化劑—四(三苯基膦)鈀

Pd(PPh3)4 作為一種重要的過渡金屬催化劑,可用于催化偶聯、氧化、還原、消除、重排、異構化等多種反應。其催化效率很高,可以催化許多在同類催化劑作用下很難發生的反應。

催化碳-碳鍵的形成[1-13]

Pd(PPh3)4 作為一種重要催化劑,常用于催化偶聯反應(Cross-Coupling Reaction)的進行,是構建碳-碳鍵的一種重要方法,其特點是催化條件溫和。例如,在Pd(PPh3)4和Ag2O 的共同作用下,苯硼酸與芳香鹵代烴直接反應生成聯苯類化合物,該反應的產率達到了90% (式1)。除了苯硼酸和鹵代物以外,鎂試劑、鋅試劑、錫試劑、硅化合物等均可作為偶聯反應的底物。

常用催化劑---四(三苯基膦)鈀

在 Pd(PPh3)4 催化下,鹵代芳香烴等能夠與烯烴類衍生物直接反應生成苯乙烯類衍生物 (該反應類型為Heck反應) (式2)。

常用催化劑---四(三苯基膦)鈀

Pd(PPh3)4 還可催化炔烴化合物與鹵代物的偶聯(Sonogashira反應),反應過程中,炔氫與鹵元素形成鹵化氫 (或與堿中和) 而離去,形成產物為炔的衍生物 (式3)。

常用催化劑---四(三苯基膦)鈀

同時,在Pd(PPh3)4 的催化下,芳香環上的C-H 鍵能夠得到活化,進而可與鹵代化合物、錫化物等反應脫去一分子的鹵化氫或錫烷而形成C-C鍵 (式4)。

常用催化劑---四(三苯基膦)鈀

此外,由于Pd(PPh3)4 可以催化多種C-C鍵的構成,可以構造多位點同時催化的反應,如分子間成環反應 (式5)等。

常用催化劑---四(三苯基膦)鈀

催化 C-X 鍵的形成[14]

Pd(PPh3)4不僅可以催化合成C-C鍵,還常用于構建碳原子與雜原子(N、S、O、Sn、Si、Se、P 等)的共價鍵。例如許多氨基化合物都可以在Pd(PPh3)4 催化下反應形成C-N鍵。

常用催化劑---四(三苯基膦)鈀

其它反應[15-17]

一些異構化反應等常用Pd(PPh3)4作為催化劑。特別當反應物分子含苯環時,可以得到很高的產率。又如在Pd(PPh3)4催化下,分子可發生重排脫羧反應,生成含有炔鍵和烯鍵的化合物 (式7)。

常用催化劑---四(三苯基膦)鈀

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