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1765-93-1 / 4-氟苯硼酸在有機合成中的應用

背景及概述

4-氟苯硼酸是一種化學品,化學式是 C6H6BFO2。

應用 [1-3]

一、用于合成2-(4-氟苯基)噻吩

卡格列凈是一種治療糖尿病的藥物,其治療Ⅱ型糖尿病的臨床表現突出。其中,2-(4-氟苯基)噻吩是合成卡格列凈的重要中間體。2-(4-氟苯基)噻吩,分子式C10H7FS,分子量178.23,常溫狀態下為類白色粉末狀固體,在2-(4-氟苯基)噻吩的現有制備方法中,存在反應原料難以獲得、反應條件苛刻、 能耗大、成本高、收率低,純化困難等缺陷。為克服上述工藝的缺點和不足,需要新的合成2- (4-氟苯基)噻吩的方法。

本發明的目的在于提供一種合成2-(4-氟苯基)噻吩的方法,其操作工藝簡單、生產周期短、條件溫和、副反應少、收率高,所得產品純度高。為實現上述目的,CN201610223793.2采用了如下技術方案:一種合成2-(4-氟苯基)噻吩的方法,包括以下步驟:1)4-氟苯硼酸的制備:將作為物料1的4-氟苯基溴化鎂溶液和作為物料2的硼酸酯溶液分別預保溫至反應溫度后按照4-氟苯基溴化鎂和硼酸酯的摩爾比為1:1.0~1:2.5的方式進行混合,在-10 ℃~20℃的條件下進行反應,之后再進行淬滅和后處理得到4-氟苯硼酸;2)2-(4-氟苯基)噻吩的制備:將4-氟苯硼酸和2-溴噻吩、Pd催化劑加入有機溶劑中溶解,得到物料3,其中:4-氟苯硼酸在有機溶劑中的摩爾濃度為0.5mol/L~2mol/L,4-氟苯硼酸與2-溴噻吩的摩爾比為 1:1.0~1:1.5,4-氟苯硼酸與催化劑的摩爾比為1:0.005~1:0.1;將物料3和作為物料4的 無機堿水溶液分別進行預保溫至反應溫度后按照4-氟苯硼酸與堿的摩爾比為1:1.0~1: 3.0的方式進行混合,在50℃~80℃的條件下進行反應,然后進行后處理得到2-(4-氟苯基) 噻吩。

4-氟苯硼酸在有機合成中的應用

二、用于制備一種含雙聯苯結構的雙氟砜單體

聚芳醚砜(PAES)樹脂是上世紀60年代開發的一類無定形熱塑性特種工程 塑料,其分子主鏈由砜基、芳環(苯基或聯苯基)以及醚鍵等結構組成,被譽為第 一個綜合了高熱變形溫度、高沖擊強度和優良加工性的工程塑料。

CN201410264880.3通過分子設計以4,4-二氯二苯砜和對氟苯硼酸為反應原料,利用 SUZUKI偶聯方法制備出了一種新型含雙聯苯結構的雙氟砜單體,該單體與已知 的雙氟砜單體一樣,可以廣泛用于高耐熱等級聯苯聚醚砜樹脂的制備。合成方法如下:在氮氣保護和磁力攪拌下,以體積比1:1~2的水和極性有機溶劑(1,4-二氧六環、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或二甲基亞砜)為混合溶劑,向其中加入摩爾比1:2~5:7~8:0.005~0.1的4,4'-二氯二苯砜、4-氟苯硼酸、無水碳酸氫鈉和鈀催化劑(四(三苯基膦)鈀、二(三叔丁基磷)鈀、鈀/碳、醋酸鈀、雙(三環己基膦基)二氯化鈀等),體系的固含量為5%~25%,緩慢升溫至60~90℃,反應10~50小時,冷卻至室溫后,出料于去離子水中;最后將所得產物依次用去離子水反復沖洗至中性,再用乙醇沖洗3~5遍,柱層析色譜柱過濾,旋蒸,真空烘干后得淡黃色粉末,即4,4’-雙(4-氟苯基)二苯砜。

三、用于制備一種氟苯基芴有機熒光材料

在有機熒光材料中,綠光材料性能最優,紅光材料次之,藍光材料的發光性能相對最差,這在一定程度上阻礙了全彩色器件和白光器件的發展。芴,別名二亞苯基甲烷,是一種多環芳烴,其分子式為C13H10。芴具有較高的熱穩定性,其本身制成的固體薄膜具有一定的熒光量子效率,帶隙能大于2.90eV,但是芴結構的剛性使其容易產生激基締合物而影響材料的發光穩定性,限制了芴有機熒光材料的應用。

CN201310018100.2提供一種發光效率高的有機熒光材料及其步驟簡單、反應條件溫和、產率較高的制備方法。上述氟苯基芴有機熒光材料的制備方法,包括以下步驟:

1)將2,7?二溴芴、4?氟苯硼酸、醋酸鈀和碳酸鉀,以摩爾比1~2:2.5~5.0:0.05~0.10:5~10 的比列混合于反應裝置中;

2)將異丙醇、二甲基甲酰胺和甲醇中的任意一種與水以4~5:1~2的體積比制備成混合溶液,然后將該混合溶液注入上述的反應裝置中,在空氣氛圍中于80~95℃回流反應 1~2天;

3)反應完畢待反應液冷卻后,用二氯甲烷萃取,合并有機相,然后用飽和食鹽水洗滌該有機相,之后用無水硫酸鎂干燥10~12h,過濾后得到濾液;

4)旋干上述濾液中的有機溶劑,得到固體狀的粗產品,將石油醚和二氯甲烷以5~6:1~2 的體積比組成的混合溶劑作為淋洗劑,對上述粗產品進行柱層析分離純化,最后除去石 油醚和二氯甲烷得到白色粉末狀的固體,即為2,7?二(4?氟苯基)芴。

主要參考資料

[1] CN201610223793.2 一種合成2-(4-氟苯基)噻吩的方法

[2] CN201410264880.3 一種含雙聯苯結構的雙氟砜單體及其制備方法

[3] CN201310018100.2 一種氟苯基芴有機熒光材料及其制備方法

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