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3483-12-3 / 二硫蘇糖醇的制備

背景及概述[1]

二硫蘇糖醇(DTT)是一種小分子有機(jī)還原劑,化學(xué)式為C4H10O2S2,主要應(yīng)用于生物技術(shù)領(lǐng)域,作為蛋白質(zhì)裂解試劑。目前應(yīng)用最廣泛的二硫蘇糖醇合成方法是以蘇蘚糖醇為原料,先用高錳酸鉀氧化,再在硫代乙酸作用下得到硫代中間體,最后水解該硫代中間體得到二硫蘇糖醇。

二硫蘇糖醇的制備

制備[1]

二硫蘇糖醇的新型合成方法,按產(chǎn)品理論制得量277.6g計算原料用量,包括以下步驟:

a、在反應(yīng)釜中加入1,4-丁烯二醇162.5g(1.80mol),在攪拌條件下緩慢滴加液溴316.8g(1.98mol),滴加完畢后在溫度25℃條件下攪拌反應(yīng)16小時,靜置分層,取上清液,即得2,3-二溴-1,4-丁二醇,置溫度低于30℃的儲罐中儲存,備用;

b、在步驟a所得上清液中,加入質(zhì)量百分濃度為30%的氫氧化鈉溶液651.2g(4.88mol),在溫度低于20℃條件下攪拌反應(yīng)16小時,即得二環(huán)氧乙烷;

c、在步驟b所得反應(yīng)液中,加入硫代乙酸155.67g(2.045mol),攪拌反應(yīng)20小時,減壓蒸餾,有結(jié)晶析出,即得二硫蘇糖醇二乙酸酯;

d、在步驟c所得結(jié)晶中,加入質(zhì)量百分濃度為30%的氫氧化鈉溶液190.9g(1.432mol),攪拌反應(yīng)4小時,降溫至室溫,用質(zhì)量百分濃度為3%的鹽酸溶液調(diào)節(jié)pH至7.5~8.0,用乙酸乙酯300mL萃取,合并有機(jī)層,在常壓下蒸餾除去乙酸乙酯,殘余濃縮液再在真空度為15毫米汞柱,溫度為180~200℃條件下減壓蒸餾,收集溫度在130~140℃之間的餾份,冷卻至室溫,得白色固體二硫蘇糖醇100g,產(chǎn)率36.02%。

應(yīng)用[2-4]

二硫蘇糖醇是一種小分子有機(jī)還原劑,主要應(yīng)用于生物技術(shù)領(lǐng)域,作為蛋白質(zhì)裂解試劑。

1)CN201710135813.5公開利用二硫蘇糖醇合成的金納米材料的制備方法,包括將二硫蘇糖醇、氯金酸按照3:1的體積比例混合均勻,并溶于超純水中,得到原料混合物溶液;將所述原料混合物溶液置于室溫中攪拌10?30min,得到納米粒子分散液;將步驟2的納米粒子分散液用透析袋透析24h,將透析袋內(nèi)的溶液經(jīng)真空冷凍干燥,得到利用二硫蘇糖醇合成的金納米材料。該金納米材料合成方便,熒光性能優(yōu)越并且穩(wěn)定,同時具有優(yōu)良的生物兼容性,運(yùn)用該金簇,我們能夠?qū)⑼庠椿蜻M(jìn)行包裹,并導(dǎo)入靶細(xì)胞中,完成基因治療的目的。

2)CN201710787246.1公開一種使用二硫蘇糖醇水溶液制備熒光羊毛織物的方法,該方法包括如下步驟:(1)溶解液的制備:將二硫蘇糖醇和十二烷基硫酸鈉加入到水中,形成混合溶液,調(diào)節(jié)pH至8?9,然后加入熒光粉納米粒子,超聲振蕩下得到分散有熒光粉納米粒子的溶解液;(2)將羊毛織物在步驟(1)所得的溶解液中多次浸軋;(3)將浸軋后的羊毛織物在熱風(fēng)下加熱;(4)將加熱后的羊毛織物浸漬于乙醇溶液中凝固,然后水洗、烘干。本制備技術(shù)簡單易行,成本低廉,對羊毛織物的強(qiáng)力損傷小,不改變羊毛纖維表面性能,熒光粉納米粒子在羊毛織物上具有良好的牢度;本制備過程中未使用任何粘合劑,無毒無害。

3)CN200610024262.7公開二硫蘇糖醇對晶體蛋白的保護(hù)作用及其用途。二硫蘇糖醇是有效的還原劑,以βB2等晶體蛋白為作用目標(biāo),能夠保護(hù)正常晶體蛋白所含的半胱氨酸等成分不受氧化修飾,減少其變性可能性;還能夠使已發(fā)生聚集的晶體蛋白發(fā)生分子之間的二硫鍵解離,阻止晶體蛋白高分子聚合物的形成,進(jìn)而阻止其晶體蛋白由水溶性變?yōu)樗蝗苄裕嗉匆种屏司w的混濁乃至白內(nèi)障的發(fā)生;與其他抗氧化、抗糖化、抗游離基等成分合用,能夠發(fā)揮良性協(xié)同效應(yīng)。白內(nèi)障疾病已成為影響人口生活質(zhì)量的重要致病原因,二硫蘇糖醇藥理作用較強(qiáng),性質(zhì)穩(wěn)定,安全低毒,效果明顯,為預(yù)防、診斷、檢測、保護(hù)、治療和研究白內(nèi)障及其相關(guān)疾病提供了一種新的藥物來源。

主要參考資料

[1] CN200910103407.6二硫蘇糖醇的合成方法

[2]CN201710135813.5一種利用二硫蘇糖醇合成的金納米材料、制備方法及應(yīng)用

[3] CN201710787246.1用二硫蘇糖醇水溶液制備熒光羊毛織物

[4] CN200610024262.7二硫蘇糖醇對晶體蛋白的保護(hù)作用及其用途

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