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1214-39-7 / 6-芐氨基嘌呤的制備

背景及概述[1][2]

6-芐氨基嘌呤難溶于水,微溶于乙醇,在酸性或堿性溶液中溶解度較好且性質(zhì)較穩(wěn)定;其對(duì)植物的細(xì)胞具有促進(jìn)分裂的作用,能夠促進(jìn)植物非分化組織分化,促進(jìn)細(xì)胞增大增肥;從而促進(jìn)種子發(fā)芽、誘導(dǎo)休眠芽生長、抑制或促進(jìn)莖、葉的伸長生長、促進(jìn)果實(shí)生長,誘導(dǎo)塊莖形成等。

6-芐氨基嘌呤的制備
6-芐氨基嘌呤

應(yīng)用[3]

6-芐氨基嘌呤(6-BA)是一種植物生長調(diào)節(jié)劑,是第一個(gè)人工合成的細(xì)胞分裂素,可促進(jìn)植物細(xì)胞生長,抑制植物葉綠素的降解,提高氨基酸的含量,延緩葉片衰老,誘導(dǎo)芽的分化,促進(jìn)側(cè)芽生長,促進(jìn)細(xì)胞分裂,還能減少植物體內(nèi)葉綠素的分解,具有抑制衰老、保綠作用;同時(shí)具有將氨基酸、生長素、無機(jī)鹽等向處理部位調(diào)運(yùn)等多種效能,廣泛用在農(nóng)業(yè)、果樹和園藝作物從發(fā)芽到收獲的各個(gè)階段。6-芐氨基嘌呤為白色結(jié)晶粉末,難溶于水,微溶于乙醇,在酸、堿中穩(wěn)定。由于6-芐氨基嘌呤本身難溶于水,因此其在生產(chǎn)加工過程中需要加入強(qiáng)酸或者強(qiáng)堿進(jìn)行復(fù)配后才能制成各種能夠溶于水中的制劑;現(xiàn)有制備方法中將6-芐氨基嘌呤制備成可溶液劑或水劑時(shí)需要將其混合強(qiáng)酸或強(qiáng)堿物質(zhì)。上述制備過程中,由于強(qiáng)酸、強(qiáng)堿具有腐蝕、刺激等危害作用,會(huì)對(duì)操作工人的健康造成一定的危害。

制備[2]

現(xiàn)有的合成工藝是:次黃嘌呤作為原料,在N,N-二甲基苯胺存在下與三氯氧磷反應(yīng),得到6-氯嘌呤,6-氯嘌呤再與芐胺在三乙胺存在下進(jìn)行反應(yīng)合成6-芐氨基嘌呤。現(xiàn)有工藝的主要問題是:第一步反應(yīng),使用大大過量的三氯氧磷(既作氯化試劑又作溶劑),副反應(yīng)多,產(chǎn)率低,過量的三氯氧磷不能通過蒸餾得以回收利用,只能與水作用分解,排放大量的含磷廢水,N,N-二甲基苯胺需要回收套用,排放的廢水亦含有N,N-二甲基苯胺,環(huán)境污染嚴(yán)重;第二步反應(yīng),為了提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率和反應(yīng)速度,需要使用過量的芐胺,導(dǎo)致分離純化工藝復(fù)雜化。

具體方法:

向5g次黃嘌呤中,加入20mLSOCl2,0.25gDMAP,10gBTC溶于20mLSOCl2。加熱并滴加BTC/SOCl2。回流(冷媒冷卻)至全溶,蒸出SOCl2(含光氣,回收套用),蒸畢(抽干),冷卻至室溫,得乳黃色固體(6-氯嘌呤及DMAP的鹽酸鹽)。直接向其中加入4g芐胺和25g三乙胺,加熱至70~80℃,或微波加熱,至6-氯嘌呤反應(yīng)完全(TLC監(jiān)控),加入乙醇,濾出的固體用乙醇洗滌,烘干得7g帶有褐色的產(chǎn)品6-芐氨基嘌呤。

主要參考資料

[1]黃卓輝, & 魏家綿. (1984). 光合磷酸化偶聯(lián)機(jī)制研究——Ⅷ、6-芐氨基嘌呤對(duì)光合磷酸化的促進(jìn)作用. 植物生理學(xué)報(bào)(02), 59-66.

[2] 席小莉, 楊曼曼, & 楊頻. (2005). 6-芐氨基嘌呤及其金屬配合物與dna的作用機(jī)理. 無機(jī)化學(xué)學(xué)報(bào), 21(12), 1847-1852.

[3] 王玉琴, 林振武, 吳少伯, 趙毓桔, & 湯玉瑋. (1982). 6-芐氨基嘌呤促進(jìn)黃化小麥葉片葉綠體的發(fā)育——Ⅱ.紅光對(duì)葉綠素形成的影響. 植物生理學(xué)報(bào)(01), 48-55.

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