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【背景及概述】[1][2][3]
近20年來，碳二亞胺系列縮合劑，如N，N'-二環己基碳二亞胺(DCC)、N，N'-二異丙基碳二亞胺(DIC)、1 -乙基-(3 -二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(EDC)的研究引起廣泛興趣， 并因其具有反應條件溫和，產率高，選擇性好，對環境友好等特點而得到普遍應用。碳二亞胺作為脫水劑的反應機理如下：首先羧基與碳二亞胺反應生成中間體O-酰基異硫脲，引入酯基活化羧酸。再與胺反應生成目標產物酰胺和脲。活化羧酸可以與另一分子的羧酸反應生成酸酐，酸酐與胺反應液得到酰胺。同時，活化羧酸會重排生成副產物N-酰基脲。從反應機理可以看出，碳二亞胺容易生成副產物脲，而DCC的反應產物N，N'-二環己基脲不溶于水，一般用過濾除去，但仍有少量殘留于溶液中，難以除凈。與DCC相比，DIC為液態，更容易使用；同時產物N，N'-二異丙基脲可溶于有機溶劑，很容易通過溶劑萃取除去，DIC常用在固態合成中，DIC用作DCC的替代品。EDC是碳二亞胺系列中活性較高的脫水劑，作為第二代水溶性縮合劑和偶聯劑，無需在無水的條件下進行，試劑不需要干燥處理，具有反應時間更短，效率更高，易于操作等優點。EDC主要用做生物多糖、多肽、蛋白質、核苷酸合成、高分子改性和有機合成的縮合劑和交聯劑。EDC在有機合成中的應用受到極大關注。
【應用】
1. EDC為碳二亞胺類縮合劑，廣泛用于有機合成中。
1）EDC用于酰胺的反應
EDC在NHS作用下，可以大大提高縮合效率，有利于偶聯反應的進行。將殼聚糖用EDC進行交聯，得到含酰胺的殼聚糖。羧基先與EDC反應生成中間體， NHS在與中間體生成酯，最后與伯胺反應生成酰胺。
將己二酸與4 4'-二胺基苯甲烷鹽酸鹽反應生成高分子化合物，這種高分子薄膜表現出良好的納米性能。
將叔丁基二苯基氯硅烷與正丙醇胺反應所得產物在EDC的作用下與脲嘧啶-1 -乙酸反應得到酰胺。同時還合成了一系列嘧啶類酰胺類化合物，這類新藥抗寄生蟲效果明顯。
用EDC為偶聯劑，4 -二甲氨基吡啶(DMAP)為催化劑，在DMF中，少量三乙胺存在的條件下，將羧基化合物和伯胺反應，得到一系列產物，產率可達80%以上。
2）合成酯的應用
用4 -二甲氨基吡啶(DMAP)作為催化劑。在相同條件下，EDC作為脫水試劑的反應速率是DCC的八倍，同時反應產率也較其他縮合劑有很大提高。
3）用于分子內脫水
EDC作為縮合劑，具有反應條件溫和，產率高，選擇性好，對環境友好等特點。在有機合成各方面都廣泛應用。例如EDC可以將醇選擇性脫水生成順式或反式的肉桂酸：
2. 生物合成中的應用
1）在EDC作用下DNA的磷酸基團參與的反應EDC作為偶聯活化劑，將單鏈DNA偶聯到氨基(-NH2 )包圍的介質表面。而且以磷酸氨基酯鍵的形式共價結合在電極表面，用作電化學DNA生物傳感器的設計。用EDC作為活化劑，將電化學活性物質溴化乙錠成功標記在人工合成的DNA片段，制備成DNA探針；用電化學方法將待測樣品DNA片段固定在石墨電極表面，在一定的溫度、PH值和離子強度條件下與溴化乙錠標記DNA探針進行雜交反應，從而對DNA片段進行識別和測定。
同時用EDC作為偶聯劑，利用縮合反應分別將電化學活性物質氨基二茂鐵和醛基二茂鐵成功地標記在DNA片段上，制備成二茂鐵標記DNA探針：
2）小分子半抗原與大分子載體蛋白結合
將半抗原與載體卵清蛋白(OVA)形成免疫抗原，并利用該試劑制備出免疫原性很強的溴氰菊酯人工抗原，制備過程操作簡單、合成期短、產率較高。黃曲霉毒素(簡稱AFB1)是毒性很強的真菌毒素，AFB1屬小分子半抗原，2005年將其與大分子載體蛋白偶聯，作為免疫原或檢測抗原。
在N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)存在的情況下，EDC可將羧基轉化成活性基團， 用于測定分析。將一帶羧基的巰基丙酸(MPA)SAMs組裝在鍍金石英晶振表面， 通過應用偶聯試劑(EDC)和N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)共價固定抗體，直接測定人血清中補體。
3. 其他應用
利用EDC合成吲哚生物堿的新方法，該法比用DCC產率得到很大提高。
將EDC作為苯甲酸酰胺化反應的縮合劑。
【主要參考資料】
[1] 喻平, 胡泉源, 祁小云, 等. EDC 在有機合成中的應用研究進展[J]. 廣州化工, 2011, 39(8): 9-11.
[2] 王迎軍, 楊春蓉, 汪凌云. EDC/NHS 交聯對膠原物理化學性能的影響[D]. , 2007.