2478-38-8 / 乙酰丁香酮的合成方法

背景技術

乙酰丁香酮，英文名 Acetosyringone,分子式 HOC6H2 (OCH3)2COCH3,分子量 196. 20。20世紀80年代植物基因工程技術誕生以來，針對不同植物或同一植物的不同組織創建了許多轉化方法，并在此基礎上不斷進行改良，其目的都是在提高轉化材料的轉化頻率及轉基因在轉基因材料中的穩定遺傳和表達。不過，直到目前為止，關于如何能盡可能地提高轉化頻率仍然是有待深入研究的課題。

乙酰丁香酮AS是在這個研究領域大家公認的可提高轉化率的試劑。關于AS可促進農桿菌對植物基因的轉化已經有過很多報道[1]。1984年，Shaw等[2]試驗表明，農桿菌對酚類化合物具有趨化性；1985年，Stachel等[I]觀察到葉子的受傷部分與非受傷部分對比有明顯的誘導作用。1988年Owens等[3]混合農桿菌菌株與酚類化合物轉化大豆細胞，發現酚類化合物的加入能夠提高大豆細胞的轉化率。中國學者許耀等[4]在國內首次證明受AS等創傷誘導分子激活的vir區基因的活化和高效表達是農桿菌Ti質粒向宿主細胞轉移所必需的，并能提高其轉化頻率。

隨后趙東利等[5]為了了解AS和超聲波處理在提高轉化率方面是否存在協同作用，結果證明AS的存在可使子葉和下胚軸的轉化率在原來的基礎上又分別提高了 9. 9%和7.6%，表明二者在提高發根農桿菌對苦豆子的轉化率方面具有明顯的協同作用。陳丙春等[6]在藍豬耳遺傳轉化研究中發現，AS濃度對轉化芽誘導率有顯著影響。

蘇紹坤等[7]在雙子葉植物黃瓜的轉化研究中，發現不加入AS時轉化率比加入AS時的轉化率低約50%，證明加入AS對雙子葉植物的轉化也有促進作用。劉明志[8]以懸浮細胞為遺傳轉化受體，研究了酚類化合物(AS及其他酚類復合物）對農桿菌轉化胡蘿卜的影響，結果表明，農桿菌經酚類化合物預處理后，懸浮細胞轉化率提高8. 5?12倍。

發明內容

本發明所要解決的技術問題是提供一種乙酰丁香酮的簡單合成方法。

為解決上述技術問題，本發明采用的技術方案如下：

一種乙酰丁香酮的合成方法，該方法包括如下步驟：

(1)將P2O5粉末加入到磷酸水溶液中，使用中高溫水浴加熱10?20分鐘使P2O5充分溶解于其中；

(2)向步驟（1)的混合液中加入溶解了 2，6-二甲氧基苯酚的醋酸，混合液持續加熱15-30分鐘；

(3)將步驟（2)得到的混合液冷卻，再加入到水中，然后用乙醚萃取，收集乙醚層；

(4)將乙醚層干燥后，濃縮揮發溶劑，再將濃縮物溶解于甲醇，結晶即得。

步驟（1)中，磷酸水溶液的質量百分濃度為50?85%。

步驟（1)中，P2O5粉末與磷酸水溶液的質量比為3?1 :1。

步驟（1)中，中高溫水浴溫度為50?95°C。

步驟⑵中，2，6-二甲氧基苯酚與醋酸的質量比為I?4 ： 1。

步驟（2)中，2，6-二甲氧基苯酚與P2O5粉末的質量比為1 : 4?9。

步驟（3)中，乙醚萃取2?3次。

步驟⑷中，濃縮溫度為25?45°C。

步驟（4)中，乙醚層干燥方式為無水硫酸鈉干燥。

有益效果：本發明方法工藝簡單、工藝流程短，成本低。

具體實施方式

根據下述實施例，可以更好地理解本發明。然而，本領域的技術人員容易理解，實施例所描述的具體的物料配比、工藝條件及其結果僅用于說明本發明，而不應當也不會限制權利要求書中所詳細描述的本發明。

60g P2O5粉末加入到60g 85 %磷酸水溶液中，在90°C水浴中加熱15分鐘，然后向酸液中加入溶解了 7. 7g 2，6- 二甲氧基苯酚的4. 5g醋酸溶液中，混合物持續加熱30分鐘。冷卻后，將反應混和物加入到500mL水中，然后用乙醚萃取三次，萃取得到的有機物質經無水硫酸鈉干燥后，35°C水浴溫度下濃縮揮發溶劑，再將生成物溶解于甲醇，結晶得到純度99%以上的乙酰丁香酮，生成物熔點126-127℃，生成物乙酰丁香酮2. 6g。