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5-己炔-1-醇是一種有機中間體，可由四氫吡喃?2?甲醇為原料先氯代得到2?氯甲基四氫吡喃，然后開環得到5-己炔-1-醇。
在氬氣保護下往反應瓶中加入6個當量的金屬鋰和干燥的1，3?丙二胺，鋰的濃度為2.0M，室溫下攪拌30分鐘，金屬鋰溶解，反應液呈深藍色；將藍色溶液加熱至70℃，攪拌至深藍色褪去，時間為3小時左右；將反應液冷至室溫，在氬氣保護下分批加入4個當量的叔丁醇鉀粉末，溶液逐漸變為淺黃色，加完后繼續攪拌30 分鐘；緩慢滴加1個當量的2?己炔?1?醇，溶液逐漸轉為紅棕色，滴加完畢后繼續反應1 小時，將反應液倒入冰水中，用石油醚萃取，合并有機相，依次用10％鹽酸溶液和飽和 食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥；過濾、濃縮，粗品經柱層析純化得到5-己炔-1-醇，收率83％。
(1)取代：在1000L反應釜中，388.9kg(4.0eq)氯乙酰氯存在下，控溫55±5℃，加入100.0kg(1.0eq)四氫吡喃?2?甲醇和150.0kg(2.0eq)N，N?二甲基乙酰胺，將體系升溫至95±5℃，保溫反應12h，減壓蒸餾，待餾分基本穩定后，收集餾分，收集完畢后，向此餾分中加入無水氫氧化鈉(用量以PH值為準)，調節餾分PH值至9.5±0.5，壓濾，得到產品2?氯甲基四氫吡喃，收率為80.9％；
(2)消除：在3500L反應釜中，2760L(1g/30ml)液氨存在下，加入5.5kg(0.02eq)九水硝酸鐵、28.4kg(6.0eq)金屬鋰，92.0kg(1.0eq)步驟(1)所得產品保溫于?25～±5℃反應5h，向體系中加入219.3kg(6.0eq)氯化銨，將體系回溫至35±5℃，向體系中加入1582.3kg(1g/20ml)2?甲基四氫呋喃和1840.0kg(1g/20ml)水，壓濾，試劑氯乙酸調節PH至9.5±0.5，分液，水相用1582.3kg(1g/20ml)2?甲基四氫呋喃萃取，濃縮，得到產品5?己炔?1?醇收率為89.4％。
CN201911272012.9公開了一種新的合成桃條麥蛾性信息素的方法。該方法以5-己炔-1-醇為原料，在正丁基鋰和HMPA存在下同1-溴丁烷發生親核取代反應生成5-癸炔-1-醇，然后經氫化鋁鋰還原得到(E)-5-癸烯-1-醇，最后經乙酰化反應制得(E)-5-癸烯-1-醇乙酸酯。本發明利用氫化鋁鋰還原炔烴的三鍵為E型雙鍵，具有合成路線簡捷、反應條件溫和，環境相容性好等優點。
[1] [中國發明,中國發明授權] CN201110035303.3 一種松毛蟲性信息素合成方法
[2] [中國發明] CN201110435268.4 一種氯代炔烴的合成方法
[3]CN201911272012.9一種合成桃條麥蛾性信息素的方法