17518-48-8 / 4-氯苯基硫代乙酰胺的制備和應用舉例

背景及概述^[1]

4-氯苯基硫代乙酰胺是一種有機中間體，可由對氯芐腈為原料制備得到。有文獻報道其可用于制備AT2受體激動劑。

制備^[1]

將P4S10（10 mmol）在EtOH（5 mL）中的溶液攪拌1 h。加入對氯芐腈（5mmol），并將所得溶液加熱至回流2-6.5h。然后將混合物用CHCl3（200mL）洗滌，有機相經CaCl2干燥，并真空濃縮。 殘余物進行色譜分離（EtOAc-正己烷，40∶60），得到純的4-氯苯基硫代乙酰胺，產率為47-95％，白色晶體，收率90％。Mp 97-102 °C (n-hexane-CH2Cl2). 1H NMR (CDCl3, 250 MHz): δ = 4.48 (2 H, s), 6.72 (1 H, br, NH2) 7.22 (2 H, d, J = 8.0 Hz), 7.35 (1 H, d, J = 8.0 Hz), 7.84 (1 H, br, NH2). 13C NMR (CDCl3, 62.9 MHz): δ = 206.8, 181.7, 133.9, 133.5, 130.7, 129.4, 51.2.

應用^[2]

4-氯苯基硫代乙酰胺可用于制備具有下述結構的磺酰基丙二酰胺衍生物。該類化合物是血管緊張素II型受體(以下表示為AT2受體)的配體，優選具有AT2受體激動劑作用。在數篇論文中已經報道了一般通過AT2受體活化的預知的藥理作用。因此，對各種疾病治療或預防效果可能預期為AT2受體激動劑的藥物用途。作為其對象疾病，考慮了不同類型的病癥，包括腎素-血管緊張素-醛甾酮系統，如新陳代謝病癥、心血管疾病等，作為實例可以列舉中風、腎病、心臟病、高血壓、糖尿病、新陳代謝綜合癥等。

參考文獻

[1]Kaboudin B , Elhamifar D . Phosphorus Pentasulfide: A Mild and Versatile Reagent for the Preparation of Thioamides from Nitriles[J]. ChemInform, 2006, 37.

[2] CN200880103671.3 新的磺酰基丙二酰胺衍生物和其藥物用途