77866-58-1 / 反式-4-正丙基環己醇的制備方法

背景及概述^[1]

反式-4-正丙基環己醇可用作醫藥合成中間體。如果吸入反式-4-正丙基環己醇，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫；如果眼晴接觸，應分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應立即就醫。

制備^[1]

反式-4-正丙基環己醇的制備如下：

1）將40mM磷酸鹽緩沖液（50mL）加入茄形燒瓶（100mL體積），4-正丙基環己酮（4.0g，28.5mmol），IPA（3.8g，63mmol）和NAD（17.3mg，通過添加26μmol）并用磁力攪拌器攪拌來制備反應溶液。另外，將地球菌（Galactomycesgeotrichum）JCM6359菌株在30℃下在YM5.5培養基（80mL）中以160rpm培養2天，并將細胞離心（11,300rpm×30分鐘）并回收，然后自來水懸浮于（8.0mL）中。將細胞懸浮液加入到反應溶液中以開始還原反應，并且在反應開始后9小時，加入IPA（3.8g，63mmol）。

2）從反應開始27小時后，通過GLC確認反應達到77％，然后用MTBE（25mL）萃取，并用自來水（10mL）洗滌MTBE層。將洗滌液用MTBE（20mL）再萃取并與之前的MTBE層合并。用MgSO4干燥后，減壓濃縮，得到4-正丙基環己醇的粗產物。重量：3.87克，化學純度：73.7％，凈當量轉化率比率：70.9％。然后，將粗產物（1.00g）加入到小瓶（100mL容量）中，并向該溶液中加入NaHSO3溶液（NaHSO3=1.5g，自來水=2.65mL，乙醇=1.6mL）。攪拌2小時。加入甲苯（10mL）后，加入硅藻土545（0.5g）并過濾，并用甲苯（10mL）進一步洗滌濾餅。分離濾液，用MgSO4干燥甲苯層，并在減壓下濃縮，得到反式-4-正丙基環己醇（0.685g，重量產率68.5％）。

主要參考資料

[1] JP2005080551 METHOD FOR PRODUCING CIS- AND TRANS-4-SUBSTITUTED CYCLOHEXANOL BY USING STEREOSELECTIVE REDUCTION BY MICROORGANISM