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2466-76-4 / 1-乙酰基咪唑的制備和應用

背景及概述[1]

1-乙酰基咪唑是一種有機中間體,可由咪唑與醋酐酰化后得到。有文獻報道其可用于制備乙酰化甲基-D-吡喃糖苷和銅基催化體系。

1-乙酰基咪唑的制備和應用

制備[1]

1-乙酰基咪唑的制備和應用

將乙酸酐(50mL,0.55mol)添加至化合物咪唑(34g,0.5mol)于乙酸乙酯(800mL)中的溶液中。所得混合物在氮氣下在室溫下攪拌12 小時。添加無水碳酸鉀(137.5g,1mol),且繼續攪拌30分鐘。隨后通 過硅藻土途徑過濾反應混合物且濃縮濾液,得到呈白色固體狀的所需 化合物1-乙酰基咪唑(52g,產率95%)。

應用[2-3]

應用一、

CN201310654569.5公開了一種區域選擇性乙酰化甲基-D-吡喃糖苷的制備方法,該方法是在60℃下,以水做溶劑,將甲基-D-吡喃糖苷和四甲基氫氧化銨(25%水溶液)混合后,加入1-乙酰基咪唑,反應14-18h后,減壓除去溶劑,經柱分離得到6位乙酰化的糖苷衍生物。該方法用水替代了傳統方法中以吡啶或DMF為溶劑,大大降低了反應毒性,其柱分離產率基本均在52%以上;此外,本發明提供的綠色高效乙酰化甲基-D-吡喃糖苷的方法不僅操作簡單、條件溫和、成本低廉,而且綠色環保,符合當今社會的發展要求,具有良好的應用和發展前景。

應用二、

CN201911095837.8公開了室溫無溶劑高效催化氧化醇的銅基催化體系及其方法,所述銅基催化體系,包含如下重量份的組分;1-6份銅基催化劑、1-2份輔助催化劑和8-15份添加劑;其中,銅基催化劑為選自銅鹽、Cu2O、CuO、銅鋁合金、銅鋅合金以及負載型銅中的一種或幾種的組合;輔助催化劑的單齒配體為選自氮甲基咪唑、1-乙烯基咪唑、1-叔丁基咪唑、咪唑、1-甲基苯并咪唑、1-烯丙基咪唑、1-乙酰基咪唑和1-異丙基咪唑中的一種或幾種的組合;添加劑為選自2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物、N,N-二叔丁基乙二胺、9-氮雜雙環壬氮氧自由基中的一種或幾種的組合。該催化體系反應條件溫和,不需要溶劑,無需加熱,不需要使用純氧作為氧源,具有工藝簡單高效、綠色環保、催化劑可重復使用等優點。

參考文獻

[1] [中國發明] CN201280048474.2 溶血磷脂酸受體拮抗劑

[2] CN201310654569.5一種區域選擇性乙酰化甲基-D-吡喃糖苷的合成方法

[3] CN201911095837.8室溫無溶劑高效催化氧化醇的銅基催化體系及其方法

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