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423-39-2 / 全氟碘代丁烷的合成與應用

基本特性

全氟碘代丁烷(Perfluorobutyl iodide)又名九氟-4-碘代丁烷、1-碘九氟丁烷,其分子式為C4F9I,分子量為345.93,CAS號為423-39-2,沸點66-67 oC,密度2.01g/cm3,紫色液體。

合成方法[1]

全氟烷基碘化物由美國DuPont公司于60年代首先開發成功,隨后,德國Hoechst、法國Atochem、日本旭硝子和大金等公司相繼建成各自的生產線,并進行不斷技術改進和完善。全氟烷基碘化物是以五氟碘乙烷為調聚劑,四氟乙烯為調聚單體進行調聚反應的產物。傳統的調聚反應條件為:①引發劑;②高溫高壓及催化劑;③紫外線或y射線。國外這些公司主要采用前兩種條件,其特點為:反應速度快,鏈長分布較均勻,但原料轉化率和目標產物收率低,對設備要求苛刻。現有的制備全氟碘代丁烷的方法存在原料價格昂貴、成本高,反應溶劑用量大,產物收率低、選擇性差,反應中使用的單質碘難于回收使用,或反應過程中產生大量三廢等一系列問題,導致很難實現低級全氟烷烴碘的工業化生產。
浙江昊唐實業有限公司提供了一種制備全氟碘代丁烷的方法,以全氟戊酸為原料經“一步法”制備全氟碘代丁烷,采用鋁酸鹽離子液為催化劑,產物易于分離,催化劑可循環使用,利于工業化生產。具體實施方式為:在裝有回流裝置的反應釜中加入一定量的鋁酸鹽離子液體,然后加入全氟戊酸升溫至50~100℃,緩慢滴加碘的乙醇溶液,滴加完畢后,繼續加熱至80~150℃進行反應5~10小時,制得全氟碘代丁烷溶液,反應液靜置分層,分離鋁酸鹽離子液體層和全氟碘代丁烷粗產品,將離子液體層用蒸餾水洗滌至中性后直接循環使用,任選地,全氟碘代丁烷粗產品通過精餾進行提純。
全氟碘代丁烷的合成與應用

應用

全氟碘代烷烴是一種重要的含氟精細化工原料,是生產含氟整理劑、含氟表面活性劑及其他含氟精細化學品的關鍵中間體。另外由于其分子結構的特殊性,可提供直鏈的全氟烷烴,而其相應的產品也具有優良的高表面活性,高化學穩定性和憎水、憎油性,因此全氟烷基碘在輕水滅火劑、磁性記錄材料、疏水疏油的織物整理劑、紙張整理劑、地毯防污劑、油田化學、感光材料、高檔脫模劑、高檔皮革防水加脂劑、防水涂飾劑、金屬防銹劑、涂料流平劑和醫用材料等方面都有重要的用途。
比如荊曉文等人以全氟碘代丁烷與含雙鍵的聚氧乙烯醚發生加成反應,合成了一種新型的聚醚型非離子含氟表面活性劑,臨界膠束濃度為4.9*10-4mol/L,并具有良好的熱穩定性。薛龍等人選取全氟鏈段碳原子數僅為4的全氟碘代丁烷,以及對苯二甲酸、N,N-二甲基乙二胺、N,N-二乙基乙二胺、3-二甲氨基丙胺、3-二乙胺基丙胺等為反應原料,通過多步反應,合成了一個系列的Gemini型含氟表面活性劑。通過紅外光譜、核磁共振氫譜、氟譜及碳譜等表征方法對實驗中間產物及最終產物進行了結構表征; 通過表面張力測試、熱重分析、泡沫性能測試、乳化性能測試等測試方法對本文中合成的幾種含氟表面活性劑的表面張力、臨界膠束濃度、熱穩定性、泡沫性能、乳化性能等進行了測試;結果表明,采用全氟碘代丁烷為原料合成的含氟表面活性劑結構新穎,而且性能良好,比PFOS、PFOA類表面活性劑更易降解,期望能在一些工業領域得到合理的應用。[2]
此外,全氟碘代丁烷還可用于合成吲哚類化合物,后者被發現可以作為抗艾滋病、抗微生物、抗癌和抗糖尿病的藥物。合成的方法為:將胺類化合物、炔酯、全氟碘代丁烷、堿性物質和有機溶劑混合,得到堿性反應液,然后將堿性反應液在光照、常溫條件下進行環化反應,得到吲哚類化合物。 [3]

參考文獻

[1] [中國發明專利] CN201910006610.5一種制備全氟碘代丁烷的方法.
[2] 薛龍. 新型含氟表面活性劑的合成及性能研究[D]. 湖北大學, 2015.
[3] [中國發明專利] CN201910485455.X一種光催化制備吲哚類化合物的方法.
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