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4387-36-4 / 2-碘氰基苯的制備方法

背景及概述[1-3]

2-碘氰基苯是一種腈類化合物。腈類化合物是有機合成化學中最重要的有機合成中間體之一,在農藥、醫藥、染料等精細化學品中有著廣泛應用。此外,由于鄰碘苯甲腈類化合物同時含有氰基和芳基碳-碘鍵,且二者處于苯環鄰位,使得2-碘氰基苯作為中間體時可以具有優異的反應活性。

2-碘氰基苯的制備方法

制備[1-3]

報道一、

2-碘氰基苯的制備方法

在150mL的配有磁子攪拌的厚壁耐壓管中,在空氣氣氛下,向體系中加鄰碘芐醇1.0mmol(234.0mg),氨水(1.6mol/L)5.0mL,碘化亞銅5mol%(9.5mg),TEMPO8mol%(12.5mg),120℃下反應18h,待反應結束后,反應液冷卻至室溫,用乙酸乙酯萃取(3×5.0mL)。合并有機層,真空濃縮除去乙酸乙酯得粗產品。粗產品經柱色譜純化(石油醚:乙酸乙酯=10:1),得純的目標產物。得206.1mg,收率90%。核磁共振氫譜:1HNMR(500MHz,CDCl3):δ7.95(d,J=8.0Hz,1H),7.64(dd,J=7.8,1.5Hz,1H),7.48(td,J=7.7,1.1Hz,1H),7.31(td,J=7.8,1.6Hz,1H).核磁共振碳譜:13CNMR(125MHz,CDCl3):δ139.6,134.3,133.6,128.3,120.8,119.3,98.4.

報道二、

2-碘氰基苯的制備方法

在一圓底燒瓶中加入2-碘苯甲醛(1.0mmol),乙腈(2ml),三甲基硅基疊氮(3.0mmol),在80℃的加熱模塊中攪拌1-2分鐘,然后再加入CuBr2(2.0mmol),然后該體系密封后在80℃下加熱反應3小時,反應結束后用乙酸乙酯萃取,濃縮后通過簡單的柱層析(洗脫劑使用石油醚(60~90℃)與乙酸乙酯的混合溶劑)即可得到產物2-碘苯甲腈,收率為68%。

報道三、

2-碘氰基苯的制備方法

一種鄰碘苯甲腈的制備方法,包括以下步驟:

S01.分別提供化合物鄰二苯碘和化合物丙二腈;

S02.在一個25mL的圓底燒瓶中加入0.5mmol鄰二碘苯和0.5mmol丙二腈,然后依次加入0.05mmol溴化亞銅,0.1mmolL-2-哌啶酸和2mL二甲基亞砜,反應在90℃攪拌12小時,

冷卻至室溫后向體系中加入10mL水,然后用3×10mL乙酸乙酯萃取,無水硫酸鈉干燥后蒸除溶劑,硅膠柱層析得到純品2-碘氰基苯的產率為65%。

參考文獻

[1][中國發明]CN201710130272.7一種伯醇制備腈的方法

[2][中國發明,中國發明授權]CN201510697605.5一種由銅催化合成苯甲腈衍生物的新型方法

[3][中國發明,中國發明授權]CN201510237028.1一種鄰碘苯甲腈的制備方法

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