100-63-0/苯肼簡介

苯肼是第一個(gè)人工合成的肼衍生物，常用作有機(jī)，染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體。有機(jī)中間體，制備吡唑啉、三唑、吲哚等；染料中間體，制備二重氮染料中間體，如1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮等；醫(yī)藥中間體，制備解熱、鎮(zhèn)痛、消炎藥，如安替比林及氨基比林等；攝影藥物(感光色素)、苯肼也是生產(chǎn)農(nóng)藥殺蟲劑“打殺磷”的原料；苯肼也是一種重要的羰基鑒定試劑，用作鑒定醛類、酮類和糖類。

物化性質(zhì)

黃色晶體或油狀液體（冷卻時(shí)凝固成晶體）。在空氣中變紅棕色。有毒！密度1.0978g/cm3，沸點(diǎn)243.5℃（分解）。熔點(diǎn)19.5℃。含有1/2分子結(jié)晶水的水合物熔點(diǎn)24℃。會(huì)引起紅血球的溶血作用。微溶于水和堿溶液，溶于稀酸。與乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶。能與蒸汽一同揮發(fā)。可燃。遇明火、高熱可燃。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。與強(qiáng)氧化劑接觸可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

苯肼(Phenylhydrazine)也稱聯(lián)氨基苯,由德國有機(jī)化學(xué)家赫爾曼·埃米爾·費(fèi)歇爾于1875年首次合成，是第一個(gè)合成的肼衍生物。常溫下為一種淺黃色結(jié)晶或油狀液體，低溫下為單斜棱柱結(jié)晶，在空氣中易被氧化而呈深褐色或深紅色。是肼的衍生物之一，常縮寫為PhNHNH2。微溶于水和堿溶液，溶于稀酸。與乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶。常用的制備方法是通過苯胺與亞硝酸鈉在鹽酸作用下生成重氮鹽，再用亞硫酸鈉/氫氧化鈉還原制取。酸析生成苯肼鹽酸鹽，經(jīng)過中和即得苯肼。用于制染料、藥物、顯影劑等，也是一種重要的鑒定羰基的試劑，用作鑒定醛類、酮類和糖類。與苯甲醛反應(yīng)生成苯腙,利用苯肼或2，4-二硝基苯肼所生成的腙來鑒定醛和酮,與醛酮發(fā)生費(fèi)歇爾吲哚合成（由赫爾曼·埃米爾·費(fèi)歇爾在1883年發(fā)現(xiàn)。反應(yīng)是用苯肼與醛、酮在酸催化下加熱重排消除一分子氨，得到2-或3-取代的吲哚。）得到吲哚環(huán)系化合物。

制備

通過苯胺與亞硝酸鈉在鹽酸作用下生成重氮鹽，再用亞硫酸鈉/氫氧化鈉還原制取。酸析生成苯肼鹽酸鹽，經(jīng)過中和即得苯肼。

用途

用于與醛酮發(fā)生Fischer吲哚合成得到吲哚環(huán)系，因此是很多醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥的合成中間體。

可以與苯甲醛反應(yīng)生成苯腙。后者也是工業(yè)上常用的合成中間體。

苯肼的衍生物2,4-二硝基苯肼用于鑒定醛酮。

危險(xiǎn)性

有毒，可能導(dǎo)致接觸性皮炎、溶血性貧血及肝、腎損害。