1013-88-3/常用保護(hù)基試劑—二苯甲酮亞胺

【英文名稱】Benzophenone Imine

【分子式】C13H11N

【分子量】181.24

【CA登錄號】1013-88-3

【物理性質(zhì)】無色液體，bp 151?153°C/1.33kPa，1.080 g/cm3,折射率1.6169。

【制備和商品】國內(nèi)外試劑公司均有銷售。將二苯甲酮肟加熱分解，可以生成二苯甲酮和二苯甲酮亞胺的混合物。然后，通入干燥的氯化氫氣體使二苯甲酮亞胺成鹽析出。濾出的亞胺鹽用堿中和，即可得到二苯甲酮亞胺。

【注意事項】尚未有較大毒性的報道。

二苯甲酮亞胺是一種常用的試劑，可以用作伯胺的保護(hù)基團(tuán)。特別是在氨基酸化學(xué)中應(yīng)用較廣，也可與芳基鹵代物反應(yīng)制備芳胺。

伯胺保護(hù)反應(yīng)該試劑是一個有效的伯胺保護(hù)試劑。在二氯甲烷溶劑中，它與伯胺鹽酸鹽（包括氨基酸）在溫和條件下反應(yīng)可以得到氨基保護(hù)產(chǎn)物。如式1所示[1]:這種N-保護(hù)氨基酸是非常有用的中間體[2~4]。

苯胺的合成近年來，鈀催化的碳-氮鍵的構(gòu)建引起了廣泛的關(guān)注。人們采用芳基鹵代物與二苯甲酮亞胺發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，然后在酸性條件下將亞胺水解即可得到芳胺（式2)[5]。芳基三氟甲磺酸酯也能發(fā)生類似反應(yīng)[6~8]，例如：該試劑與吡啶三氟甲磺酸酯反應(yīng)可以制備高光學(xué)純度的氨基吡啶衍生物（式3)[6]。

二苯甲酮亞胺的酰基化該試劑與氯甲酸甲酯反應(yīng)可以得到相應(yīng)的酰基化產(chǎn)物（式4)[9]，這是一種重要的有機(jī)中間體。

Michael加成反應(yīng)該試劑可以與含有吸電子基團(tuán)取代的烯烴發(fā)生Michael加成，得到保護(hù)的β-氨基酸、腈類和酮類化合物（式5)[10]。

參考文獻(xiàn)

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