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102-37-4 / 咖啡酸乙酯的主要應用

背景及概述[1][2]

咖啡酸乙酯 (ethylcaffeate)為咖啡酸的衍生物之一,屬于多酚類化合物,是許多中草藥的活性成分。其在清除和抑制自由基、抗腫瘤、抗菌以及抗病毒等方面具有顯著的作用。近年來,電化學方法以及光譜方法常用于生命科學及藥物藥理等方面的研究,借此可以獲取有關化學反應機理、藥物藥理作用等多種信息。目前,對咖啡酸乙酯的研究主要集中在其藥理活性、色譜分析以及在非水體系中的光譜電化學行為等方面。

制備[1]

一種從香茶菜屬植物同時制備細花線紋香茶菜苷A和咖啡酸乙酯的方法,所述香茶菜屬植物是指除了植物溪黃草Isodon serra(Maxim.)Kudo外的該屬其它植物,所述方法包括如下步驟:

I.藥材的提取

取所述香茶菜屬植物干燥地上部分,用體積百分比濃度40%~95%的乙醇溶液I提取藥材,乙醇提取液減壓濃縮至無醇味,得到藥材提取液;

II.分離

將步驟I得到的所述藥材提取液,直接上大孔樹脂I或者加水稀釋后上大孔樹脂I,依次用水和體積百分比濃度50%~70%的乙醇溶液II洗脫,收集所述乙醇溶液II的洗脫液,回收盡乙醇,濃縮至25℃密度為1.5~3.5mg/mL的濃縮液,依次用石油醚和乙酸乙酯萃取,收集乙酸乙酯萃取液,回收乙酸乙酯,干燥,得到乙酸乙酯部分;所述乙酸乙酯部分用體積百分比濃度20%乙醇溶液III溶解至濃度為2.5~5.0mg/mL,上大孔樹脂II,依次用體積百分比濃度10%的乙醇溶液IV、體積百分比濃度20%的乙醇溶液III和體積百分比濃度30%的乙醇V洗脫,收集所述乙醇溶液V洗脫液,減壓回收乙醇,干燥,得到混合物粗品;

III.精制

將步驟II得到的混合物粗品用體積百分比濃度50%~70%甲醇溶液溶解,上Sephadex LH-20柱,用體積百分比濃度50%甲醇洗脫,等體積收集流份,分別合并含量較高的細花香茶菜苷A和咖啡酸乙酯流份,減壓濃縮,1~10℃溫度下靜置結晶,分離結晶和母液,重結晶,晶體干燥,得到細花線紋香茶菜苷A和咖啡酸乙酯。

應用[2-4]

咖啡酸乙酯與DNA可相互作用。采用有研究采用循環(huán)伏安法和差分脈沖伏安法并結合紫外吸收光譜法研究了咖啡酸乙酯與鯡魚精DNA(HS-DNA)的相互作用。結果顯示在0.1mol.L-1磷酸鹽緩沖溶液(pH7.4)中,在玻碳電極上咖啡酸乙酯的循環(huán)伏安曲線上有一對氧化還原峰,其峰電流隨著HS-DNA的加入而下降,式量電位負移。因此咖啡酸乙酯與HS-DNA的相互作用以靜電方式為主,通過測定HS-DNA引入前后的電化學參數(shù),推測咖啡酸乙酯與HS-DNA在該條件下結合生成了一種非電活性的超分子化合物,其結合比和結合常數(shù)分別為2和9.8×106。紫外吸收光譜進一步驗證了以上這些結論。

此外,咖啡酸乙酯還可用于醫(yī)藥合成級化工材料中,如制備一種天然活性產物L-菊苣酸。本發(fā)明是從咖啡酸甲酯或者咖啡酸乙酯為起始原料制備L-菊苣酸,在不銹鋼反應釜中,加入反應原料咖啡酸甲酯或者咖啡酸乙酯和L-酒石酸,室溫下再加溶劑溶解,控溫在室溫緩慢加入堿性催化劑,攪拌并緩慢升溫至回流反應。反應完成后,降溫,稀鹽酸調pH值,加水萃取二次,有機相以干燥劑干燥過夜。減壓濃縮出有機相,無水乙醇結晶。抽慮,雙錐干燥,得到合格產品。該方法工藝簡潔、操作簡單,適用于工業(yè)化大生產。

還可制備一種用于移動電源的抗摔材料,包括以下組分:槲皮素-3-O-(6″-沒食子酰基)-β-D-半乳糖苷、短葉蘇木酚酸、沒食子酸乙酯、β-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸纖維素酯、咖啡酸乙酯、丙烯腈-氯化聚乙烯-苯乙烯、聚萘二甲酸乙二酯,其各組分的重量含量為:槲皮素-3-O-(6″-沒食子酰基)-β-D-半乳糖苷12~30份、短葉蘇木酚酸21~32份、沒食子酸乙酯13~28份、β-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸纖維素酯38~55份、咖啡酸乙酯8~23份、丙烯腈-氯化聚乙烯-苯乙烯30~40份、聚萘二甲酸乙二酯20~31份。本發(fā)明抗摔性能好,能夠有效延長移動電源的使用壽命。

主要參考資料

[1] CN201610489009.2 一種從香茶菜屬植物同時制備細花線紋香茶菜苷A和咖啡酸乙酯的方法

[2] 咖啡酸乙酯與DNA相互作用的電化學及紫外光譜研究

[3] CN201610592675.9一種用于移動電源的抗摔材料

[4] CN201310298973.3一種天然活性產物L-菊苣酸的合成工藝

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