102-97-6 / N-芐基異丙胺的制備

背景及概述^[1]

N-芐基異丙胺是一種有機(jī)中間體，可由N-異丙基苯甲酰胺還原得到或者由芐胺和丙酮通過還原胺化反應(yīng)制備得到。

制備^[1-2]

報道一、

在一裝有溫度計、帶有干燥管的恒壓滴液漏斗、和磁力攪拌器的500mL三頸瓶中，將氫化鋁鋰(4.5g，0.12mol)混懸于冰鹽浴冷卻下的150ml干燥的四氫呋喃中，劇烈攪拌。將N-異丙基苯甲酰胺用干燥的四氫呋喃(200ml)溶解，轉(zhuǎn)移至滴液漏斗中。待體系溫度降低至?5℃以下，緩慢滴入溶有N-異丙基苯甲酰胺的四氫呋喃溶液，滴入瞬間體系放熱，并且有氣泡放出，調(diào)節(jié)滴入速度，使反應(yīng)平穩(wěn)進(jìn)行。待N-異丙基苯甲酰胺的四氫呋喃溶液滴畢，將反應(yīng)體系升溫至回流，反應(yīng)維持回流過夜。將反應(yīng)體系置于冰浴中降溫，在劇烈攪拌下，緩慢加入飽和氯化銨溶液，待繼續(xù)加入飽和氯化銨溶液后不再產(chǎn)生氣泡，將體系中的不溶物濾出，并用乙酸乙酯洗滌濾餅數(shù)次，合并濾液。將濾液置于分液漏斗中分層，水層用乙酸乙酯洗滌至用薄層板檢測不再呈陽性。合并有機(jī)層，用無水硫酸鎂干燥過夜。干燥后濾除無水硫酸鎂，將濾液減壓干燥。以乙酸乙酯/二氯甲烷3:1系統(tǒng)柱層析純化，得到純凈的淡黃色液體13.6g，收率87％

報道二、

使用芐胺(3g，28.00mmol)、丙酮(2.3ml，31.32mmol)、MeOH(15ml)及乙酸(催化劑)的混合物通過還原胺化反應(yīng)來制備標(biāo)題化合物，以得到呈無色油狀的N-芐基異丙胺(1.8g，43.06％)。¹H-NMR(500MHz,CDCl₃):δ1.10(d,J＝6.5Hz,6H),2.92(Sep,J＝6.5Hz,1H),3.75(s,2H),7.22(m,5H)。

參考文獻(xiàn)

[1][中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)]CN200810180203.8芳酰胺基噻唑類衍生物及其制備方法和用途

[2] [中國發(fā)明] CN201880031514.X 熱休克蛋白90抑制劑