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(R)-3-羥基吡咯烷鹽酸鹽為吡咯衍生物，可由反式-4-羥基-L-脯氨酸為原料脫羧得到。(R)-3-羥基吡咯烷鹽酸鹽可用于制備氫溴酸達非那新，氫溴酸達非那新是由瑞士 Novartis公司研發的選擇性毒蕈堿M3受體拮抗劑，2005年首次在德國上市， 臨床用于治療尿失禁、尿急和尿頻等膀胱活動過度癥。
在反應釜中加入1.44kg（10.98mol）L-羥基脯胺酸（2）、5.545kg環己醇、 0.093kg環己烯酮，攪拌，升溫至140℃，棄去低沸點餾分，使反應體系溫度 達到154℃，保持此溫度回流6小時，TLC控制反應進程，展開體系為甲醇： 氨水=20：1。反應終止，降溫到40℃，加入2.89kg純化水，降溫到20℃，加 入2.88kg二氯甲烷，攪拌20分鐘，靜止，分相，得上層水相為產物(R)-3-羥基吡咯烷鹽酸鹽（3）。再用2.89kg純化水提取二氯甲烷層3-4次，TLC控制反 應進程。合并水相，用4.8kg二氯甲烷萃取水層，得到水相TLC檢測為單一 產物點。
用(R)-3-羥基吡咯烷鹽酸鹽制備氫溴酸達非那新方法如下：
(R)-3-羥基吡咯烷鹽酸鹽（3）與對甲苯磺酰氯反應得到1-對甲苯磺酰基-3-（R）-（-）-羥基四氫吡咯（4）。中間體（4）和對甲基磺酸甲酯在三苯基膦，偶氮二甲酸二乙 酯存在的條件下反應得到1-對甲苯磺酰基-3-（S）-（-）-對甲苯磺酰氧基四氫 吡咯（5）。中間體（5）與二苯乙腈反應得到3-（S）-（＋）-（1-氰基-1,1-二 苯基甲基）-1-對甲苯磺酰基四氫吡咯（6），脫保護得到3-（S）-（＋）-（1- 氰基-1,1-二苯基甲基）四氫吡咯（7），然后在硫酸中水解并用酒石酸拆分，得到3-（S）-（-）-（1-氨甲酰基-1,1-二苯基甲基）四氫吡咯（9）。中間體（9）與5-（2-溴乙基）-2,3-二氫苯并呋喃反應得到達非那新堿基，再與氫溴酸成鹽得到氫溴酸達非那新（1）
[1] [中國發明] CN201210286916.9 達非那新中間體的合成方法