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10557-85-4/3,5-二甲基-4-碘基異惡唑的制備和應用

背景及概述[1-3]

3,5-二甲基-4-碘基異惡唑是一種有機中間體,可由3,5-二甲基異惡唑碘代后得到。3,5-二甲基異惡唑可用于制備α4β1和α4β7拮抗劑。

3,5-二甲基-4-碘基異惡唑的制備和應用

制備[1-2]

報道一、

在氬氣下將三乙基氯化鍺(1.05 當量)和相應的芳基碘化物或芳基溴化物(1.0 當量)溶解在無水和脫氣的 THF(0.2 M)中。將 iPrMgCl(1.2 M 在 THF 中;1.2 當量)緩慢添加到反應混合物中。在室溫下攪拌反應混合物3小時。通過添加 NH4Cl(飽和)水溶液淬滅反應混合物。分離有機相。用 DCM (3x) 萃取水相。用硫酸鎂干燥合并的有機相。在減壓下除去溶劑。通過硅膠柱色譜法 (DCM) 純化粗混合物, 以獲得3,5-二甲基-4-碘基異惡唑。

報道二、

將 3,5-二甲基異惡唑 (1.96 mL, 20 mmol) 溶于乙腈并加入碘 (3.05 g, 12 mmol) 和硝酸鈰銨 (6.58 g, 12.0 mmol)。 將反應在室溫攪拌20小時。 蒸發溶劑并加入EtOAc。 有機溶液/懸浮液用5%亞硫酸氫鈉溶液和鹽水洗滌,將所得溶液干燥并蒸發得到3,5-二甲基-4-碘基異惡唑為白色固體(2.66 g, 59%),其無需進一步純化即可使用。1H NMR (500 MHz, CDCl3): δ 2.26 (s, 3H), 2.45 (s, 3H).

應用[3]

3,5-二甲基-4-碘基異惡唑可用于制備具有下述結構的具有α4β1和α4β7結合作用拮抗劑的新型小分子化合物。

3,5-二甲基-4-碘基異惡唑的制備和應用

整合素是細胞粘附蛋白質分子的大家族,其在許多細胞上表達,并且介導多種細胞-細胞和細胞-基質的相互作用。相應地,許多生理過程,諸如并且包括細胞粘附、遷移、信號傳導、存活和分化的調節已知涉及這些分子。每種整合素均由非共價聯結的α和β跨膜異二聚體亞基組成,迄今為止已鑒別出18種不同的α單元和8種不同的β單元。整合素充當發生在細胞內部與其外部環境之間的信號傳導的導管。通過配體相互作用,整合素感知細胞外環境,活化,然后將該信息傳遞至細胞內部。這一過程對于細胞與各種組織的功能性相互作用來說很重要,其中各種組織諸如并且包括血管內皮、骨髓基質細胞、一些腫瘤細胞和胃腸粘膜。另外,由于整合素在白細胞、尤其是T細胞上廣泛表達,因此是調節炎癥和自身免疫性疾病的病理生理過程的關鍵因素。

迄今為止,已鑒別出大約24種不同的整合素分子。其中,源自α4亞基的整合素與當前未滿足醫療需求的疾病狀態相關。兩種此類整合素是α4β1(也稱為極遲抗原-4(VLA-4))和α4β7(也稱為粘膜血管地址素細胞粘附分子1(MAdCAM-1))。

參考文獻

[1] Angewandte Chemie, International Edition, 59(42), 18717-18722; 2020

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 56(24), 10045-10065; 2013

[3] PCT Int. Appl., 2018201167, 01 Nov 2018

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