108-36-1 / 1,3-二溴苯的制備和應用

背景及概述^[1]

1,3-二溴苯又叫間二溴苯，無色液體。熔點-7℃，沸點219.5℃，66-67℃(0.67kPa)，相對密度1.9523(20/4℃)，折光率1.6083(17℃)，閃點93℃，1,3-二溴苯易溶于乙醚，溶于乙醇，不溶于水，主要用于染料中間體及其他有機合成，應用范圍比較廣泛。

制備^[1]

(一)重氮化

a.稱取85kg的間溴苯氨和170mL的氫溴酸混合，投入搪瓷反應釜中加以攪拌直至溫度自然冷卻至5℃以下。

b.稱取30kg的亞硝酸鈉和60mL的水配成溶液。

c.將步驟b中配置的溶液滴加步驟a中制備的溶液中。

d.采用淀粉碘化鉀試紙測試直至試紙呈藍色，然后加入碎冰塊直至溫度降至10℃以下得到溴化重氮液。

(二)置換

a.稱取35kg的溴化亞銅和35mL的48％氫溴酸混合，攪拌加熱直至溶液沸騰。

b.將步驟(一)中制的的溴化重氨液加入步驟a中沸騰的溶液中。

c.在步驟b中的混合物中通入蒸汽進行蒸餾直至無油珠產生為止。

d.將步驟c中蒸餾后的混合物中加入20％的氫氧化鈉使得餾出液體為堿性，充分搖動，得到1,3-二溴苯粗品。

e.將步驟d中得到的間二溴苯粗品采用40mL的濃鹽酸進行水洗，然后再通入30％氫氧化鈉溶液再次水洗。

f.將步驟e中水洗后的混合物采用無水氯化鈣干燥，再次蒸餾，收集215℃的餾分即為1,3-二溴苯成品，進行包裝入庫。

應用^[2-3]

應用一、

一種1，3-苯二甲腈的制備方法。該制備方法以N，N-二甲基甲酰胺為溶劑，溴化亞銅為催化劑，1，3-二溴苯與三水合亞鐵氰化鉀反應，過濾，脫溶結晶，制備高含量1，3-苯二甲腈，反應收率高，后處理操作簡單，具有較好的工業化應用價值。

應用二、

CN201610184045.8公開了一種3-溴-9,9’-螺二芴的合成方法，屬有機化學合成領域。通過如下方法實現：惰性氣體保護下，甲基四氫呋喃溶劑中以1,3-二溴苯為起始原料制備成格氏試劑后，經溴化鋅催化繼續與鄰鹵碘苯和鎂粉反應，再與芴酮反應，然后經水解，磷酸鈉催化下分子內閉環合成3-溴-9,9’-螺二芴。本發明合成方法過程簡單，原料價格低廉、易得，明顯降低了該產品的生產成本，拓展了芴類衍生物作為中間體在有機光電材料設計合成中的應用。

參考文獻

[1][中國發明]CN201910407530.0一種間二溴苯的制備方法

[2]CN201410151408.9一種制備1,3-苯二甲腈的方法

[3]CN201610184045.8一種3-溴-9,9’-螺二芴的合成方法