1080-12-2 / 香草醛縮丙酮的制備

背景及概述^[1]

近年來，生物源除草劑因具有資源豐富、環境污染小等優點，被人們廣泛關注，且已經取得了一定成果。目前，微生物代謝產物中，阿魏酸及其衍生物的應用已經受到廣泛的研究及報道，除了對不同革蘭氏陽性菌、革蘭氏陰性菌和真菌有抗菌活性外，還應用于醫學上抗癌藥物的研究，利用阿魏酸及其衍生物的抗氧化活性治療角膜傷口的愈合和增加一些藥物的生物利用度和治療效果等。但是。阿魏酸作為一種廣泛存在的植物及微生物次生代謝物質，并沒有作為除草劑的相關報道。因此，需要對阿魏酸進行結構改造，以擴大阿魏酸分子本身的除草譜，提高除草活性和對非靶標生物的安全性。

香草醛縮丙酮為阿魏酸衍生物之一，研究表明香草醛縮丙酮對反枝莧、稗草、馬唐、狗尾草、油菜均有一定的抑制效果，其中對油菜及反枝莧的抑制效果最佳；隨著藥液的濃度的增大抑制率也隨之增加，說明藥液濃度和抑制率呈線性關系，得出香草醛縮丙酮對油菜地上部的毒力回歸方程為：y＝-2.049+0.804x，R²＝0.970；對反枝莧地上部的毒力回歸方程為：y＝-4.357+1.723x，R²＝0.962；當抑制率為50％時，測得香草醛縮丙酮對油菜地上部的IC₅₀為352.715mg·L^-1；對反枝莧地上部的IC₅₀為338.097mg·L^-1。

結構

制備^[1]

在帶有溫度計和冷凝回流裝置的250mL四口瓶中加入4-羥基-3-甲氧基肉桂酸2.91g(0.015mol)、二乙酸鈀0.35g(1.56mmol)、氫氧化鉀0.56g(0.01mol)和100mL乙酸乙烯酯，放入轉子攪拌溶解后，在室溫反應10h，分時間段用TLC監測整個反應過程。反應結束后將反應物過濾，用乙酸乙烯酯洗滌三次，真空旋轉蒸發得到粗產物，通過硅膠色譜柱純化，洗脫劑用乙酸乙酯:環己烷＝5-30％進行梯度洗脫，收集產物香草醛縮丙酮。

主要參考資料

[1] CN201810047401.0一種阿魏酸衍生物及其應用