elisa试剂盒_91精品在线免费视频_生化试剂盒_91精品在线免费观看视频_原代细胞_91精品在线播放_细胞系_上海研域商贸有限公司

當前位置: 首頁 > CAS號數據庫 > 111-16-0 > 111-16-0 / 庚二酸的制備與應用

手機掃碼訪問本站

微信咨詢

111-16-0 / 庚二酸的制備與應用

背景及概述[1]

庚二酸別名蒲桃酸,為7碳直鏈飽和二元酸。在動物體內是由脂肪酸的ω氧化和β氧化而產生,1884年由GanttnerFetal從蓖麻油中制取蓖麻酸(羥基化動物油酸)得到的副產物。1937年M.Müller從牛尿中分離出來,已確認是白喉菌的某些菌株的生長必需的成分。庚二酸作為一種廣泛應用的化工原料和中間體,在功能高分子材料或生物醫藥研究中也備受人們的關注。工業上通過異戊醇還原,并用鈉裂解水楊酸,結晶出庚二酸,收率為43~50%,但工藝繁多、反應時間長。現在庚二酸實驗室合成的產業化還有待進一步研究。正因為庚二酸的制備比較困難,目前國內市場供不應求且價格相對較高,探索庚二酸的用途和制備方法具有較大的實用意義。開發工業上制取庚二酸工藝途徑,不僅可以填補產品上的空缺,對于其衍生物的開發也具有重要作用。

制備[1]

庚二酸一般用于生化研究,也用于制備聚合物,還可作為增塑劑的原料。工業上制備及改性高分子聚合物時,庚二酸是優選的脂肪系二元酸。與從石油原料生產得到的己二酸不同,庚二酸是從天然油脂原料獲得的,并且庚二酸的奇數碳結構使其聚合物和衍生物的特性得到優化。

1.氧化環酮法

最先合成純庚二酸的方法是用硝酸氧化環庚酮(Cycloheptanone)完成的。在70~80℃堿裂解2-氰基環己酮,收率為85%。反應方程式如圖1。

庚二酸的制備與應用

2.生化法

以正十一烷為碳源,在肉湯培養基中經雙末端氧化,得到了庚二酸與壬二酸。在二元羧酸的合成中,采用微生物發酵氧化的方法使正烷烴轉化為二元羧酸,產品純度較高,污染較少而具有重要的意義。

3.烯烴類化合物合成

庚二酸的另一種合成方法可以通過丁二烯和丙烯腈經Diels.Alder加成生成四氫苯基腈,再在523~573℃下用燒堿堿熔,經雙鏈轉移、開環和水解生成產品。日本宇都宮大學研究開發出用超臨界二氧化碳與氧化劑二氧化氮由廢聚烯烴制二羧酸的新方法。在不銹鋼制高壓釜中加入聚烯烴和二氧化氮后,導入液化二氧化碳,加熱至100~150℃,在臨界狀態約10~15MPa下加熱攪拌進行反應,可以控制二羧酸的鏈長。用交聯法得到聚乙烯,在110℃下反應,可以得到丁二酸、戊二酸、己二酸和庚二酸。得到的混合二羧酸可酯化分餾分離。

應用[1]

1.化工原料

庚二酸是一種非常重要的化工原料。在工業生產上二元酸的用途極為廣泛,是合成潤滑油、增塑劑、導熱油、介電流體、纖維、共聚物、墨水、涂料用樹脂、表面活性劑、殺菌劑、殺蟲劑、熱熔涂料和粘合劑的原料。隨著羧酸碳鏈的增長,二元酸酯化速度明顯下降,靠近羧基有支鏈時對酯化有減速作用。庚二酸雖然酯化速度慢,但平衡常數高因而酯化產物難水解。庚二酸是制造二酯、聚酯和聚酰胺等重要工業中間體。庚二酸、無水乙醇、甲苯和濃硫酸混和,加熱至回流,蒸餾得庚二酸二乙酯。產物再和庚二酸、正丁醚、濃硫酸和95%乙醇減壓收集餾份為庚二酸單乙酯。聚酯-酰胺具有優良的生物相溶性、滲透性和降解性,主要用作控制藥物釋放的載體以及與骨相連的軟組織的縫合線。聚酯-酰胺可由乙醇酸、二(元)胺、庚二酸合成。

2.生物醫藥

1,7-和取代1,7-二官能團化合物有許多重要性質和用途,具有生物活性,能促進胰島素分泌,同時可用于功能高分子材料或精細有機合成。過去多年的研究都是以庚二酸經脫硫生物素作為載體合成生物素。庚二酸經氧化、脫硫、氮化合成生物素,庚二酸是生物素的前體物質。維生素發酵微生物其他生物素如維生素H可由棒桿菌、分枝桿菌及毛霉等許多屬的微生物合成,白喉桿菌和黑曲霉可利用庚二酸合成生物素。塞曲司特(seratrodast),化學名為(±)-7-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧代-1,4-環己二烯-1-基)苯庚酸,可抑制各種化學遞質引起的血管收縮,并可抑制吸入抗原誘發的速發型和遲緩型過敏反應,改善肺功能。將庚二酸經雙酯化后歧化為其單酯,經酰氯化、付克反應、還原、水解得7-羥基-7-苯基庚酸,再與三甲基氫醌縮合、氧化制得塞曲司特。庚二酸是利用枯草桿菌成生物素的前體物質,對于生物素的合成及其機理研究具有重要的意義。研究表明,在培養過程中,加入適量的庚二酸能夠顯著增加生物素類似物和生物素的產量。因此,研究者經常向培養基中加入適量庚二酸或利用能合成庚二酸的工程菌提供庚二酸以生產廉價的生物素產品。

3.配體合成

用庚二酸作為柔性配體合成金屬有機配合物是近年來配位化學領域的一大熱點。黃亮等將三氯化鋱(TbCl3·6H2O)、鄰菲啉(C12H8N2)和庚二酸(C7H12O4)合成化合物,元素分析證實了配合物單元通過氫鍵及鄰菲噦啉之間的芳環堆積效應構筑成納米鏈結構并組裝成三維超分子結構。還研究庚二酸配體在同一配合物的結構中均存在不同的構象,合成了3種新的庚二酸稀土配位高聚物[Nd(Hpim)(pim)(H2O)]n·2nH2O,[RE2(pim)3(H2O)]n·nH2O[RE=Er(2),RE=Ho(3)]。利用Mn(CH3CO2)2·4H20在己二酸、庚二酸和乙醇的混合溶液合成了錳系列配位體。BurkhardKonig利用庚二酸作為一種載體來增強超分子結合位點的穩定性。

4.成核劑

規聚丙烯的晶體結構有α、β、γ、δ和擬六方態五種,其中β晶型聚丙烯在增韌及微孔纖維等方面得到成功應用。添加β晶型成核劑是目前公認的得到高含量β晶型聚丙烯的最佳方法。庚二酸類β晶型成核劑具有不著色、日晶型成核效率高、熱穩定性高的優點,是一種優秀的β晶型成核劑。設計研究碳酸鈣、苯甲酸鈉、對苯二甲酸和脂肪二元酸庚二酸、辛二酸、壬二酸及其與碳酸鈣組成的雙組分成核劑對聚丙烯結晶成核效果的熱穩定性。結果表明庚二酸與碳酸鈣組成的雙組分成核劑的成核熱穩定性高,這可能是由于庚二酸與碳酸鈣之間存在某種相互作用,從而使成核效果得以穩定。研究一系列復合成核劑的性質,結論表明鈣鹽和庚二酸復合成核劑對抗彎和抗壓強度都有顯著的改進。研究納米碳酸鈣成核劑、納米碳酸鈣/庚二酸復合成核劑對PP/大豆油/DBP混合體系中PP結晶、熔融性能和PP微孔膜微觀結構的影響。結果表明納米碳酸鈣/庚二酸復合成核劑與單一成核劑相比有明顯地促進β晶生成的作用,明顯影響PP微孔膜的球晶結構和微觀孔結構。

主要參考資料

[1] 庚二酸的研究進展

[2] 化合物詞典

主站蜘蛛池模板: 型煤锅炉进煤机|型煤链条炉排 |重型板链除渣机 |丹东刮板输送机|丹东脱硫除尘器-铧洋机械 | 江苏减速机_常州减速机_摆线减速机_摆线针轮减速机 | 亚澳农机-亚澳南阳农机股份公司,旋耕机,旋播机,旋播施肥机,免耕播种机,旋耕播草多用机,果园机械-首页 | 无石棉纤维增强水泥板厂家_水泥纤维装饰板_河北埃尔佳建材科技有限公司 | 惠声电子、广州市惠声电子科技有限公司、VBS、VBS惠声电子、VBS公共广播生产厂家、VBS广播功放生产厂家、VBS会议系统设备批发、VBSIP网络对讲系统厂家、VBS会议系统厂家、VBS智能中控厂家、VBS专业扩声厂家 | 重庆宏工_隧道取芯钻机_公路护栏钻机-车载式钻机_打钻一体机_护栏抢修车_隧道钻机-工程机械 | 纸箱抗压测定仪|电脑测控耐破度仪|电脑抗张试验仪|杭州华翰仪器百科 | 久久91精品久久91综合_国产亚洲自拍一区_国产精品第1页_亚洲高清视频一区_91成人午夜在线精品_亚洲国产精品网站在线播放_亚洲国产成人久久综合区_国产精品亚洲专区在线观看_免费视频精品一区二区三区 | 济宁市泓世新型建材有限公司,山东ALC墙板,GRC轻质隔墙板,预制化粪池,复合墙板加工厂家 | 久久91精品久久91综合_国产亚洲自拍一区_国产精品第1页_亚洲高清视频一区_91成人午夜在线精品_亚洲国产精品网站在线播放_亚洲国产成人久久综合区_国产精品亚洲专区在线观看_免费视频精品一区二区三区 | 衢州网站建设_网络公司_做网站_网站制作_网页设计-优骆网络 | 世博磁力泵,耐腐蚀磁力泵,耐酸碱磁力泵,氟塑料磁力泵-苏州冠裕机电科技有限公司 | 潍坊网络推广,临沂360推广,东营360推广,枣庄360推广,潍坊网站建设,潍坊网络公司,潍坊360搜索,潍坊APP开发,潍坊360推广,潍坊360代理,潍坊点睛网络科技有限公司 | 江门市东信科技 - 江门小程序开发,江门网站制作,江门软件开发,江门app开发 | 实验室实验台-钢木实验台-实验室通风柜-实验室家具-苏州奥纳威 | 碳化钨涂层_碳化钨喷涂_碳化钨焊条_碳化钨合金块-北京耐默 | 尼日利亚SONCAP认证_沙特SABER认证_摩洛哥COC认证-诺帝检测技术(上海)有限公司 | 送料机-冲床送料机-伺服送料机 - 常州市佳王精密机械有限公司 | 悬挂式小鼠笼架,植物标本采集箱,昆虫标本盒厂家-北京合力科创科技发展有限公司 | 英格索兰空压机_英格索兰空压机配件_英格索兰空压机维修—商天机械 | 湖州搬家公司_档案搬迁_货物运输_钟点搬运价格「湖州蓝天家政综合服务有限公司」 | 木材粉碎机-树枝秸秆粉碎机价格-双轴金属撕碎机生产线-金禾机械厂家 | 四方光电(武汉)仪器有限公司_四方仪器首页-烟气分析仪|尾气分析仪|煤气分析仪|沼气分析仪|天然气分析仪|超声波流量计|在线气体分析系统|红外气体传感器 | 罗茨鼓风机价格_三叶罗茨鼓风机厂家-山东锦工有限公司 | 铜陵爱家装饰有限公司官网| 无尘布_乳胶手套_防静电手环_口罩-苏州迈思德超净科技有限公司 | 消防施工,消防工程施工,消防施工改造-北京消防工程公司-亿杰(北京)消防工程有限公司 | 西门子伺服电机维修_西门子变频器维修_西门子伺服驱动器维修_数控系统维修_PL维修-上海仰光电子 西克制冷官网│制冷机组冷风机冷库设备厂家-西克制冷(无锡)有限公司_西克制冷(无锡)有限公司 | 景德镇芳然装饰有限公司 | 西门子伺服电机维修_西门子变频器维修_西门子伺服驱动器维修_数控系统维修_PL维修-上海仰光电子 西克制冷官网│制冷机组冷风机冷库设备厂家-西克制冷(无锡)有限公司_西克制冷(无锡)有限公司 | 压瓦机|C型钢机|彩钢设备|C/Z互换檩条机-河北玉发压瓦机 | 青山套筒_直螺纹钢筋连接套筒加工_全灌浆套筒灌浆料_半灌浆套筒生产-衡水安达机械设备有限公司 | 惠普工作站_联想工作站_HPE服务器_H3C服务器-河南金铭科技有限责任公司 | 上海纳美鞋业有限公司 | 模具|数控加工-车床加工-精密数控铣床-东莞市方菱精密模具有限公司专注零件及模具加工 | 乐清人才网_乐清招聘网_求职找工作平台 | 微机继电保护测试仪,单相继电保护测试仪,三相继电保护测试仪,六相继电保护测试仪,介质损耗测试仪,氧化锌避雷器测试仪,无线核相仪-扬州豪泰电力科技有限公司 | 免费会员管理系统,会员管理软件,会员卡积分系统—智络软件 | 语音芯片_蓝牙芯片_ble数传芯片_蓝牙数传模块厂家_拓达半导体-蓝牙数传芯片模块原厂 | 液晶拼接屏_三星46寸/55寸/LG液晶拼接屏_深圳拼接墙厂家_电视大屏幕液晶拼接_高清工业级液晶监视器 | 英格索兰隔膜泵_ARO气动隔膜泵_英格索兰隔膜泵配件【原厂正品】连续五年无投诉_英格索兰隔膜泵代理-苏州瑞晟茂环保设备有限公司 印刷公司,北京印刷厂,宣传画册手册印刷厂-和智印彩页设计 |